1-methyl-2,5-dioxo-4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile | 1259234-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-methyl-2,5-dioxo-4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-2,5-dioxo-3,7,8,9-tetrahydro-[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
• CAS: 1259234-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 354.796
• InChiKey: FPKACKAFZKBRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxo-4-(4chlorophenyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1-methyl-2,5-dioxo-4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4,5,7,8,9-octahydro[1,4]diazepino[5,6-b]pyrrolizine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型[1,4]二氮杂[5,6-b]吡咯嗪和6-（2-氧吡咯烷）-1H-吡咯嗪衍生物作为抗惊厥药的设计，合成和初步评价

  摘要：

  一系列新的二氮杂卓并[5,6- b ] pyrrolizines 7A - Ç和图8a - Ç和6-（2- oxopyrrolidino）-1 ħ -pyrrolizines 10A - Ç是通过氨基腈衍生物的关键的酰化合成5A - c ^（方案1 ）和适当的酰氯。随后的环化反应产生目标化合物（方案2、3）。通过光谱和元素分析阐明了合成化合物的化学结构。评估了合成的化合物保护小鼠免受PTZ诱发的癫痫发作的能力，活性最高的化合物为10a –c，其中化合物10b与苯巴比妥相比具有67.9％的相对效能，而化合物10a在50 mg / kg的剂量下与苯巴比妥在20 mg / kg的剂量相比可提供所有化合物的最大保护百分比（60％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9429-8