(2Ξ,5'R)-3',3'-dimethyl-7'-oxo-3ξ-phenyl-(2rC5',5'r'H)-spiro[oxirane-2,6'-(4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane)]-2'c'-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 73955-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Ξ,5'R)-3',3'-dimethyl-7'-oxo-3ξ-phenyl-(2rC5',5'r'H)-spiro[oxirane-2,6'-(4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane)]-2'c'-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: (2Ξ,5'R)-3',3'-dimethyl-7'-oxo-3ξ-phenyl-(2rC^5',5'r'H)-spiro[oxirane-2,6'-(4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane)]-2'c'-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 73955-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₃NO₄S
• 分子量: 436.743
• InChiKey: URBGNOYLEYSJRF-BLTALGBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2S,5R)-6-Diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Ξ,5'R)-3',3'-dimethyl-7'-oxo-3ξ-phenyl-(2rC5',5'r'H)-spiro[oxirane-2,6'-(4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane)]-2'c'-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 、 (7aR)-2,2-dimethyl-5,7-dioxo-6ξ-phenyl-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3c-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sheehan,J.C. et al., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron trifluoride catalysed reactions of 2,2,2-trichloroethyl 6-diazopenicillanate with aromatic aldehydes: rearrangements via penam c(5)-c(6) bond cleavage.
  作者：Vincent J. Jephcote、D.Ivor John、Peter D. Edwards、Kong Luk、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81325-3

  日期：1984.1

  The BF3·Et2O catalysed reactions of diazopenicillanate 1 with aromatic aldehydes provide 2,3-dihydrothiazolo[2,3-b][1,3]oxazin-5-ones 4 C(5)-C(6) cleavage of 6-formyl-penicillanates 8.

  BF 3 ·Et 2 O催化的重氮芥子酸酯1与芳香族醛的反应提供2,3-二氢噻唑并[2,3-b] [1,3]恶嗪-5-酮4 C（5）-C（6）的裂解6-甲酰基青霉酸酯8。