tert-butyl {[(1S,2S,6S)-2-(2-iodoethyl)-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy}dimethylsilane | 1311174-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl {[(1S,2S,6S)-2-(2-iodoethyl)-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2S,6S)-2-(2-iodoethyl)-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1311174-76-1
• 化学式: C₁₇H₃₃IO₄Si
• 分子量: 456.437
• InChiKey: FTVABWSBLKXMRJ-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {[(1S,2S,6S)-2-(2-iodoethyl)-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy}dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [(1S,2S,6S)-2-[2-[(1S,3aR,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u
• 作为产物：
  描述：

  2-{(1S,2S,6S)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl}ethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到tert-butyl {[(1S,2S,6S)-2-(2-iodoethyl)-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u