(S)-(+)-sec-butyl-3-(α-hydroxy-p-methoxymethoxybenzyl)-2-methoxypyrazine | 136025-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-sec-butyl-3-(α-hydroxy-p-methoxymethoxybenzyl)-2-methoxypyrazine
• 英文别名: [5-[(2S)-butan-2-yl]-3-methoxypyrazin-2-yl]-[4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 136025-83-7；136025-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: RTQZNVSIUOKMRN-WHUIICBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-sec-butyl-3-(α-hydroxy-p-methoxymethoxybenzyl)-2-methoxypyrazine 在 monopermaleic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-(+)-6-sec-butyl-3-(α-hydroxy-p-methoxymethoxybenzyl)-2-methoxypyrazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-Septorine

  摘要：

  (+)-Septorine 是 Septoria nodorum 的一种代谢物，首次通过 L-异亮氨酸经由 alanyl-isoleucyl anhydride (2) 合成。化合物 (2) 被转化为 pyrazine-羧甲醛 (13)，后者与 p-甲氧基甲氧基苯基镁溴反应，定量产率下生成一种醇 (14)。该醇 (14) 被氧化为酮 (16)，随后经 Pummerer 反应及后续水解生成 (+)-septorine。

  DOI：

  10.3987/com-91-5682
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S)-2-丁烷基]-3-甲氧基-2-甲基吡嗪 在 苯亚硒酸酐 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-(+)-sec-butyl-3-(α-hydroxy-p-methoxymethoxybenzyl)-2-methoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-Septorine

  摘要：

  (+)-Septorine 是 Septoria nodorum 的一种代谢物，首次通过 L-异亮氨酸经由 alanyl-isoleucyl anhydride (2) 合成。化合物 (2) 被转化为 pyrazine-羧甲醛 (13)，后者与 p-甲氧基甲氧基苯基镁溴反应，定量产率下生成一种醇 (14)。该醇 (14) 被氧化为酮 (16)，随后经 Pummerer 反应及后续水解生成 (+)-septorine。

  DOI：

  10.3987/com-91-5682