(1-methyl-2-oxo-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-3-yl)methyl acetate | 1588429-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2-oxo-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-3-yl)methyl acetate
• 英文别名: [3-(Benzenesulfonylmethyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1588429-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: CXNMECYAQPFIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  619.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基丙烯酰胺 在 三乙烯二胺 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-methyl-2-oxo-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation

  摘要：

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。

  DOI：

  10.1039/c4cc00401a

文献信息

• Disulfides as Sulfonylating Precursors for the Synthesis of Sulfone-Containing Oxindoles
  作者：Ming-Zhong Zhang、Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600200

  日期：2016.9.15

  The first facile one‐pot synthesis of sulfone‐containing oxindoles with easily accessible disulfides as the sulfonylating precursors is described. This reaction occurs smoothly under transition metal‐free conditions and shows excellent functional group tolerance, allowing the facile and efficient green synthesis of various sulfone‐containing oxindoles in aqueous solution. Preliminary mechanistic studies

  描述了第一个简便的单锅合成含砜的吲哚类化合物，其中二硫醚作为磺酰化的前体很容易获得。该反应在不含过渡金属的条件下可平稳进行，并具有出色的官能团耐受性，可在水溶液中轻松高效地绿色合成各种含砜的羟吲哚。初步的机理研究表明，水（H 2 O）和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）均可以是产物中砜基的氧源。