5-amino-2-(dimethylamino)-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile | 1263199-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-(dimethylamino)-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1263199-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅
• 分子量: 343.431
• InChiKey: LKCYVFMFRAVOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-dimethylamino-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到5-amino-2-(dimethylamino)-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  胆碱能和神经保护药物，用于治疗阿尔茨海默氏症和神经元血管疾病。二。高度取代的2-氨基吡啶-3-甲腈的新他克林类似物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  的合成，生物评估，以及新的他克林类似物分子建模11 - 22进行说明。化合物11 - 22已经通过2-氨基吡啶-3-腈德兰德型反应得到的1 - 10与环己酮或1-苄基-4-哌啶酮。生物学评估表明，这些分子中的一些是良好的AChE抑制剂，在纳摩尔范围内，对BuChE的抑制作用具有选择性，最有效的是5-氨基-2-（二甲基氨基）-6,7,8,9-四氢苯并[1,8 - b ]-萘啶-3-腈（11）[IC 50（EeAChE：14 nM）; IC 50（eqBuChE：5.2μM]。简便有效的有效胆碱甾族化合物5-氨基-2-（甲氧基）-6,7,8,9-四氢苯并[1,8 - b ]-萘啶-3-甲腈的动力学研究16）[IC 50（EeAChE：64 nM）; IC 50（eqBuChE：9.6μM）表明该化合物是EeAChE的混合型抑制剂（K i  = 69.2 nM）。对抑制剂16的分子模型证实了该化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.040