N-(N-trifuoroacetyl-L-alanyl-β-ethyl-L-α-aspartyl)-3,4-didehydro-5-diethoxyphosphinyl-D-norvaline ethyl ester | 118430-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-trifuoroacetyl-L-alanyl-β-ethyl-L-α-aspartyl)-3,4-didehydro-5-diethoxyphosphinyl-D-norvaline ethyl ester
• CAS: 118430-52-7
• 化学式: C₂₂H₃₅F₃N₃O₁₀P
• 分子量: 589.503
• InChiKey: VIBCUAVCBATHPZ-XHSDSOJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  175.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-trifuoroacetyl-L-alanyl-β-ethyl-L-α-aspartyl)-3,4-didehydro-5-diethoxyphosphinyl-D-norvaline ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 mesentericopeptidase 、 磷酸二脂酶 、 α-chymotrypsin 作用下， 反应 30.0h， 生成 N-(L-α-aspartyl)-3,4-didehydro-5-phosphono-D-norvaline
  参考文献：
  名称：

  羽扇菌素A和B（N-1409）的总合成，酶-底物相互作用和除草活性

  摘要：

  分别通过醛3和10的四组分和三组分缩合合成了不寻常的天然氨基酸3,4-didehydro-5-phosphono-D-正缬氨酸D4和环状类似物14。在与酶的磷酸二酯酶I，碱性磷酸酶，α-胰凝乳蛋白酶，脲酶和碱性中间肽酶之间的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性。通过常规肽合成和酶催化去除保护基的方法合成了三肽抗生素Plumbemicin A，21和B，25。对新合成化合物的生物学测试表明，它们具有除草，杀真菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85930-5
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-alanyl-L-aspartic acid β-ethyl ester 、 5-diethoxyphosphinyl-3,4-didehydro-D-norvaline ethyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74.3%的产率得到N-(N-trifuoroacetyl-L-alanyl-β-ethyl-L-α-aspartyl)-3,4-didehydro-5-diethoxyphosphinyl-D-norvaline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羽扇菌素A和B（N-1409）的总合成，酶-底物相互作用和除草活性

  摘要：

  分别通过醛3和10的四组分和三组分缩合合成了不寻常的天然氨基酸3,4-didehydro-5-phosphono-D-正缬氨酸D4和环状类似物14。在与酶的磷酸二酯酶I，碱性磷酸酶，α-胰凝乳蛋白酶，脲酶和碱性中间肽酶之间的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性。通过常规肽合成和酶催化去除保护基的方法合成了三肽抗生素Plumbemicin A，21和B，25。对新合成化合物的生物学测试表明，它们具有除草，杀真菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85930-5