8-hydroxy-7-methoxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione | 1272375-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methoxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methoxy-3-methylbenzo[f][2]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 1272375-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: MGLGWQPFXXIQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-7-methoxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到7,8-dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  放线菌代谢产物7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3 - c ]呋喃-4,9-二酮的合成，抗癌活性和铁亲和力

  摘要：

  描述了由Actinoplanes菌株产生的7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-二酮（1）的首次合成。6-甲基呋喃[3,4- c ]呋喃-1（3 H）-one（4）的内酯开环，带有邻甲硅烷基化的杂芳烃（3），产物醇5的氧化，以及芳基羧酸的Friedel-Crafts酰化酸7得到目标化合物的单甲基醚2。后者是通过用BBr 3将2脱甲基而获得的，总产率为14％。而单醚2对五种癌细胞系的细胞毒性明显高于儿茶酚1，只有后者对Fe（III）表现出铁载体样的结合亲和力，复合解离常数K D约为10 –29 M 3（pM = 25.9 ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.012
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-dimethoxybenzoyl)-5-methylfuran-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以83%的产率得到8-hydroxy-7-methoxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  放线菌代谢产物7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3 - c ]呋喃-4,9-二酮的合成，抗癌活性和铁亲和力

  摘要：

  描述了由Actinoplanes菌株产生的7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-二酮（1）的首次合成。6-甲基呋喃[3,4- c ]呋喃-1（3 H）-one（4）的内酯开环，带有邻甲硅烷基化的杂芳烃（3），产物醇5的氧化，以及芳基羧酸的Friedel-Crafts酰化酸7得到目标化合物的单甲基醚2。后者是通过用BBr 3将2脱甲基而获得的，总产率为14％。而单醚2对五种癌细胞系的细胞毒性明显高于儿茶酚1，只有后者对Fe（III）表现出铁载体样的结合亲和力，复合解离常数K D约为10 –29 M 3（pM = 25.9 ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.012

文献信息

• Synthesis, anticancer activity, and iron affinity of the Actinoplanes metabolite 7,8-dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  作者：Sandra Breyer、Katharina Effenberger-Neidnicht、Sebastian Knauer、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.012

  日期：2011.2

  The first synthesis of 7,8-dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (1), an isofuranonaphthoquinone produced by an Actinoplanes strain is described. Lactone ring opening of 6-methylfuro[3,4-c]furan-1(3H)-one (4) with ortho-lithiated veratrole (3), oxidation of product alcohol 5, and Friedel–Crafts acylation of the resulting aroylcarboxylic acid 7 afforded the mono methyl ether 2 of the target

  描述了由Actinoplanes菌株产生的7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-二酮（1）的首次合成。6-甲基呋喃[3,4- c ]呋喃-1（3 H）-one（4）的内酯开环，带有邻甲硅烷基化的杂芳烃（3），产物醇5的氧化，以及芳基羧酸的Friedel-Crafts酰化酸7得到目标化合物的单甲基醚2。后者是通过用BBr 3将2脱甲基而获得的，总产率为14％。而单醚2对五种癌细胞系的细胞毒性明显高于儿茶酚1，只有后者对Fe（III）表现出铁载体样的结合亲和力，复合解离常数K D约为10 –29 M 3（pM = 25.9 ）。