α-methyl-(p-bromobenzalidenebenzylamine) | 60307-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methyl-(p-bromobenzalidenebenzylamine)
• 英文别名: N-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)(phenyl)methanamine；benzyl-[1-(4-bromo-phenyl)-ethylidene]-amine；N-benzyl-1-(4-bromophenyl)ethanimine
• CAS: 60307-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: UQDRDQVOQSVTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-(p-bromobenzalidenebenzylamine) 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₆H₄₄IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-1-(4-bromophenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Han, Zhaobin; Wang, Zheng; Zhang, Xumu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5345 - 5349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-methyl-(p-bromobenzalidenebenzylamine)
  参考文献：
  名称：

  3-Aza-1,5-二烯的区域选择性光催化二烷基化/环化序列：获得 3,4-二烷基化 4-Pyrrolin-2-ones

  摘要：

  提出了一种可见光诱导的区域选择性串联烯酰胺 β-C( sp 2 )-H 烷基化/丙烯酰胺烷基化/3-aza-1,5-二烯的环化烯基化序列。该协议具有区域特异性，具有广泛的底物范围，并提供从现成的N -alkenylacrylamides 中直接访问 3,4-二烷基化 4-pyrrolin-2-ones 的途径。它很容易扩展到克级，并且可以由自然阳光诱导。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200183

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of imines catalyzed by a polymer-immobilized chiral catalyst
  作者：Naoki Haraguchi、Keiichi Tsuru、Yukihiro Arakawa、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1039/b815407b

  日期：——

  The asymmetric transfer hydrogenation of imines was performed with the use of a polymer-immobilized chiral catalyst. The chiral catalyst, prepared from crosslinked polystyrene-immobilized chiral 1,2-diamine monosulfonamide, was effective in the asymmetric transfer hydrogenation of N-benzyl imines in CH2Cl2 to give a chiral amine in high yield and good enantioselectivity. Furthermore, an amphiphilic

  亚胺的不对称转移氢化是利用聚合物固定的手性催化剂进行的。由交联的聚苯乙烯固定的手性1,2-二胺单磺酰胺制备的手性催化剂可有效地在CH 2 Cl 2中对N-苄基亚胺进行不对称转移氢化，从而以高收率和良好的对映选择性得到手性胺。此外，由含磺化基团的交联聚苯乙烯制备的两亲聚合物催化剂成功催化了环亚胺的不对称转移加氢反应。水。通过使用聚合物催化剂，可以得到具有高达94％ee的对映体富集的仲胺。
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。
• Cr(III)(salen)Cl Catalyzed Enantioselective Intramolecular Addition of Tertiary Enamides to Ketones: A General Access to Enantioenriched 1<i>H</i>-Pyrrol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives Bearing a Hydroxylated Quaternary Carbon Atom
  作者：Luo Yang、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ja904534t

  日期：2009.8.5

  Cr(III)(salen)Cl complex 3e, tertiary enamides 1 underwent an efficient and enantioselective intramolecular addition reaction to an activated carbonyl moiety to produce in excellent yield highly enantioenriched 1H-pyrrol-2(3H)-one derivatives 2 that bear a hydroxylated quaternary carbon atom. The synthetic application of resulting compounds has been demonstrated in the synthesis of (3S,5S)-3,5-diphenyl-3-pyrrolidinol

  在手性 Cr(III)(salen)Cl 配合物 3e 的催化下，叔烯酰胺 1 与活性羰基部分进行了有效且对映选择性的分子内加成反应，以优异的产率产生了高度对映体富集的 1H-吡咯-2(3H)-one 衍生物 2带有羟基化季碳原子。所得化合物的合成应用已在(3S,5S)-3,5-二苯基-3-吡咯烷醇的合成中得到证明。
• KOBu^t/DMSO-Mediated α-C–H Vinylation of <i>N</i>-Benzyl Ketimines with Acetylene Gas: Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>,<i>Z</i>)-2-Azadienes
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda I. Protsuk、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Andrei V. Afonin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00564

  日期：2020.4.3

  Several imines, readily derived from aryl methyl ketones and benzylamines, react with acetylene gas in KOBut/DMSO system to afford 2-azadienes stereoselectively. This new C–C bond constructing reaction involves, instead of the expected ethynylation of the C═N bond, the addition of azaallyl anions to the triple bond of acetylene.

  易于衍生自芳基甲基酮和苄胺的几种亚胺在KOBu t / DMSO系统中与乙炔气体反应，以立体选择性地得到2-氮杂二烯。这种新的C–C键构建反应涉及将乙二烯丙基阴离子加到乙炔的三键上，而不是C═N键的预期乙炔化。
• Base-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of <i>N-</i>Benzyl Ketimines to Arylacetylenes Followed by Oxidation: A One-Pot Access to Polyarylated 2<i>H</i>-Pyrroles via Intermediate Pyrrolines
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01009

  日期：2021.6.4