(S)-benzyl tert-butyl (6-azidohexane-1,5-diyl)dicarbamate | 1401318-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl tert-butyl (6-azidohexane-1,5-diyl)dicarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-azido-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1401318-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₄
• 分子量: 391.47
• InChiKey: ROGUNASXKSYYCP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (6-azidohexane-1,5-diyl)dicarbamate 在 5% Pd/C 、 氨 、 氧气 、 甲烷 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 配合物作为新型基质金属蛋白酶 9 抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶 (MMPs) 是锌结合内肽酶家族，在胚胎生长、血管生成、关节炎、皮肤溃疡、肝纤维化和肿瘤转移等各种生理过程和疾病中发挥重要作用。由于它们对多种疾病的影响，MMPs 被认为是有趣的药物靶点。大多数 MMP 抑制剂是有机小分子，含有用于锌结合基团的异羟肟酸酯官能团。该异羟肟酸酯基团以双齿方式与锌 (II) 中心结合，并产生扭曲的三角双锥几何形状。尽管异羟肟酸酯基团是报道的最有效的锌结合部分，但它在临床试验中显示出两个主要限制：低生物利用度和缺乏特异性。由于异羟肟酸酯基团易于快速代谢并且对各种过渡金属具有高结合亲和力，因此已经做出了许多努力来开发新的锌结合基团，包括反向异羟肟酸酯、磷酸盐和吡啶酮。然而，这些新开发的抑制剂的体外活性不如异羟肟酸盐衍生物高。以前曾报道过，金合欢钴 (III) 复合物可以与蛋白质和模型肽的组氨酸残基相互作用。钴 (III) 配合物以随机方式结合活性位点

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2762
• 作为产物：
  描述：

  S-2-(苄氧羰基氨基)-6-(叔丁氧羰基氨基)己酸甲酯 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-benzyl tert-butyl (6-azidohexane-1,5-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 配合物作为新型基质金属蛋白酶 9 抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶 (MMPs) 是锌结合内肽酶家族，在胚胎生长、血管生成、关节炎、皮肤溃疡、肝纤维化和肿瘤转移等各种生理过程和疾病中发挥重要作用。由于它们对多种疾病的影响，MMPs 被认为是有趣的药物靶点。大多数 MMP 抑制剂是有机小分子，含有用于锌结合基团的异羟肟酸酯官能团。该异羟肟酸酯基团以双齿方式与锌 (II) 中心结合，并产生扭曲的三角双锥几何形状。尽管异羟肟酸酯基团是报道的最有效的锌结合部分，但它在临床试验中显示出两个主要限制：低生物利用度和缺乏特异性。由于异羟肟酸酯基团易于快速代谢并且对各种过渡金属具有高结合亲和力，因此已经做出了许多努力来开发新的锌结合基团，包括反向异羟肟酸酯、磷酸盐和吡啶酮。然而，这些新开发的抑制剂的体外活性不如异羟肟酸盐衍生物高。以前曾报道过，金合欢钴 (III) 复合物可以与蛋白质和模型肽的组氨酸残基相互作用。钴 (III) 配合物以随机方式结合活性位点

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2762

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC LIGANDS WITH PENDANT CHELATING MOIETIES AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS MACROCYCLIQUES AYANT DES FRACTIONS CHÉLATANTES PENDANTES ET LEURS COMPLEXES
  申请人：LUMIPHORE INC

  公开号：WO2019173639A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention relates to ligands and complexes of metal ions with the ligands useful in various applications, including therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明涉及与金属离子形成的配体和配合物，在各种应用中有用，包括治疗和诊断应用。
• Macrocyclic ligands with pendant chelating moieties and complexes thereof
  申请人：LUMIPHORE, INC.

  公开号：US10239878B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The invention relates to ligands and complexes of metal ions with the ligands useful in various applications, including therapeutic and diagnostic applications.

  本发明涉及配体和金属离子与配体的络合物，可用于各种应用，包括治疗和诊断应用。
• Madhu, Chilakapati; Panguluri, Nageswara Rao; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 858 - 864
  作者：Madhu, Chilakapati、Panguluri, Nageswara Rao、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• MACROCYCLIC LIGANDS WITH PENDANT CHELATING MOIETIES AND COMPLEXES THEREOF
  申请人：LUMIPHORE, INC.

  公开号：US20180194766A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The invention relates to ligands and complexes of metal ions with the ligands useful in various applications, including therapeutic and diagnostic applications.