(1R, 2S)-5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-cyclopentyl)-amide | 630386-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R, 2S)-5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-cyclopentyl)-amide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-aminocyclopentyl]-5-chlorothiophene-2-carboxamide
• CAS: 630386-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 244.745
• InChiKey: XUYNMWFZVMBLSJ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 2S)-5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-cyclopentyl)-amide 、 4-[1-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)cyclopropyl]benzoyl chloride 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-5-chlorothiophene-2-carboxylic acid {2-[4-(1-pyrrolidin-1-ylmethylcyclopropyl)benzoylamino]cyclopentyl}amide, trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,1-DISUBSTITUTED CYCLOALKYL DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] DERIVES CYCLOALKYLES 1,1-DISUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  本申请描述了1,1-二取代环烷基化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物对于Xa因子的抑制剂具有用处。

  公开号：

  WO2003099276A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S, 2R)-{2-[(5-chloro-thiophene-2-carbonyl)-amino]-cyclopentyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1R, 2S)-5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-cyclopentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。

  公开号：

  WO2004082687A1

文献信息

• SAR and X-ray structures of enantiopure 1,2-cis-(1R,2S)-cyclopentyldiamine and cyclohexyldiamine derivatives as inhibitors of coagulation Factor Xa
  作者：Jennifer X. Qiao、Chong-Hwan Chang、Daniel L. Cheney、Paul E. Morin、Gren Z. Wang、Sarah R. King、Tammy C. Wang、Alan R. Rendina、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、Ruth R. Wexler、Patrick Y.S. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.029

  日期：2007.8

  In the search of Factor Xa (FXa) inhibitors structurally different from the pyrazole-based series, we identified a viable series of enantiopure cis-(1R,2S)-cycloalkyldiamine derivatives as potent and selective inhibitors of FXa. Among them, cyclohexyldiamide 7 and cyclopentyldiamide 9 were the most potent neutral compounds, and had good anticoagulant activity comparable to the pyrazole-based analogs. Crystal structures of 7-FXa and 9-FXa illustrate binding similarities and differences between the five-and the six-membered core systems, and provide rationales for the observed SAR of PI and linker moieties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.