2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>ethanol | 122752-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>ethanol
• 英文别名: 2-<2-(3,4-dimethoxybenzylhydroxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>ethanol；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethanol
• CAS: 122752-81-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: GRVJTQUNOBQWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>ethanol 在 咪唑 、 草酰氯 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-6,7-dimethoxyisochromane
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski环化N / C-烷基化序列用于构建异喹啉生物碱。通过C-2'功能化的3-芳基异喹啉合成原小ber碱和苯并[c]菲啶（1）。

  摘要：

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV

  DOI：

  10.1021/jo960007s
• 作为产物：
  描述：

  o-homoveratroylhomoveratric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-<2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski环化N / C-烷基化序列用于构建异喹啉生物碱。通过C-2'功能化的3-芳基异喹啉合成原小ber碱和苯并[c]菲啶（1）。

  摘要：

  据报道，有效合成路线为原小ber碱和苯并[c]菲啶类的异喹啉生物碱。关键的转化来自于C-2'-官能化的N-（1,2-二芳基乙基）酰胺或烯酰胺经过3-芳基异喹啉衍生物的分子内环化作用。因此，在Bischler-Napieralski反应条件（PCl（5），腈作为溶剂，室温）下，N-（1,2-二芳基乙基）酰胺12区域选择性地生成2,3-二取代的13,14-dihydroprotoberberinium盐20这类生物碱中的氧化态。随后亚胺键的还原得到已知的珊瑚素（21a）和O-甲基二十碳五烯碱（21b）及其8-苯基类似物21c。已显示一锅制备这些二氢pro小ber碱盐20时先裂解甲硅烷基醚并立即卤化所得羟基，然后将所得N-（1,2-二芳基乙基）酰胺18环化为3， 4-二氢异喹啉衍生物19和随后的亚胺的分子内原位N-烷基化。还介绍了容易获得的平面8,9-二烷氧基化苯并[c]菲啶鎓盐。在氯化钛（IV

  DOI：

  10.1021/jo960007s

文献信息

• Dominguez, E.; Iriondo, C.; Laborra, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 2, p. 133 - 138
  作者：Dominguez, E.、Iriondo, C.、Laborra, C.、Linaza, A.、Martinez, J.

  DOI：——

  日期：——
• DOMINGUEZ, E.;IRIONDO, C.;LABORRA, C.;LINAZA, A.;MARTINEZ, J., BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 133-137
  作者：DOMINGUEZ, E.、IRIONDO, C.、LABORRA, C.、LINAZA, A.、MARTINEZ, J.

  DOI：——

  日期：——