1-isopropoxy-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptane | 917591-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-isopropoxy-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptane
• 英文别名: 3-methoxy-4-propan-2-yloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
• CAS: 917591-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WZWDUSUFPCGLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptane 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以13%的产率得到1-isopropoxy-2-methoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  康普他汀类药物的二氢萘和苯并亚戊烯类似物在癌症化学疗法中作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列在1，2-二芳基乙烯，三甲氧基苯基和联芳基官能度方面与combrestastatins具有结构相似性的新颖的二氢萘和苯并sub烯类似物。已经评估了这些化合物抑制微管蛋白装配的能力以及它们对选定的人类癌细胞系的细胞毒性。从这一系列化合物中，苯甲亚砜类似物2和4抑制微管蛋白的组装，其浓度与康美他汀A-4（CA4）和康美他汀A-1（CA1）相当。此外，类似物4对评估的三种人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性（例如，针对DU-145前列腺癌的GI（50）= 0.0000032 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.050
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropoxy-2-methoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以19%的产率得到1-isopropoxy-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptane
  参考文献：
  名称：

  康普他汀类药物的二氢萘和苯并亚戊烯类似物在癌症化学疗法中作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列在1，2-二芳基乙烯，三甲氧基苯基和联芳基官能度方面与combrestastatins具有结构相似性的新颖的二氢萘和苯并sub烯类似物。已经评估了这些化合物抑制微管蛋白装配的能力以及它们对选定的人类癌细胞系的细胞毒性。从这一系列化合物中，苯甲亚砜类似物2和4抑制微管蛋白的组装，其浓度与康美他汀A-4（CA4）和康美他汀A-1（CA1）相当。此外，类似物4对评估的三种人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性（例如，针对DU-145前列腺癌的GI（50）= 0.0000032 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.050