(11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)methyl azide | 1396312-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)methyl azide
• 英文别名: 6-(Azidomethyl)-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 1396312-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: PNYMRXMMPWSDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)methyl azide 、 2-(cyclooctyn-3-yloxy)ethyl N-(2-propyn-1-yl)carbamate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以98%的产率得到4-(2-(cyclooctyn-3-yloxy)ethoxycarbonylaminomethyl)-1-((11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物至环炔烃的转换方法 轻松制备功能性环炔烃†

  摘要：

  开发了一种从相应的叠氮化物制备各种功能性环炔烃的简便方法，包括与环炔烃部分结合的蛋白质。用铜盐处理带有应变和末端炔烃部分的二炔，可实现叠氮化物对末端炔烃的选择性点击共轭作用，而通过与铜的络合，暂时保护了更多具有亲氮性的应变炔烃部分，使其免受点击反应的影响。

  DOI：

  10.1039/c9cc01113g
• 作为产物：
  描述：

  9-(chloromethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到(11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)methyl azide
  参考文献：
  名称：

  7-氨基香豆素对氨基酸和多肽的荧光标记

  摘要：

  摘要 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291145

文献信息

• Triazole formation of phosphinyl alkynes with azides through transient protection of phosphine by copper
  作者：Norikazu Terashima、Yuki Sakata、Tomohiro Meguro、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc06551j

  日期：——

  An efficient preparation method of functionalized phosphines by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) through the transient protection of phosphine from the Staudinger reaction is disclosed. Diverse phosphines were prepared from phosphinyl alkynes and azides by the click reaction at the ethynyl group without damaging the phosphinyl group. Double- and triple-click assemblies of azides

  公开了通过膦的瞬态保护不受斯托丁格反应的影响，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备官能化膦的有效方法。由次膦酰基炔烃和叠氮化物通过乙炔基上的点击反应制备多种次膦而不损害次膦基。叠氮化物的双击和三次单击组装是通过三唑形成和牢固的氮杂内酯形成的。