6,7-difluoronaphthalen-1-ol | 1188555-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-difluoronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 6,7-difluoro-1-naphthol
• CAS: 1188555-99-8
• 化学式: C₁₀H₆F₂O
• 分子量: 180.154
• InChiKey: QHRZDHSMAPYXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoronaphthalen-1-ol 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键功能化构建人参酮F衍生物的氧杂苯并菲骨架及评估其抗增殖活性†

  摘要：

  新型Mansonone F衍生物可通过Ru（II）催化的C–H官能化的关键步骤方便地合成，以快速构建氧杂苯并菲骨架。这种合成方法足够稳健和灵活，既可以产生多种甘露酮F类似物，又可以按比例放大合成所选化合物。使用光谱数据确认并表征了所有产品的结构式。大多数衍生物在体外对四种测试的人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00090a
• 作为产物：
  描述：

  6,7-difluoronaphthalen-1-yl acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,7-difluoronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为有效 KRASG12D 抑制剂的带有氘代亚甲基连接基的多取代吡啶并[4,3-d]嘧啶类似物的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  KRAS G12C抑制剂药物开发的突破为靶向替代 KRAS 突变（尤其是最常见的 KRAS G12D突变）提供了灵感。基于MRTX1133与KRAS G12D复合物的结构分析，进行了全面的结构-活性研究，发现了几种在抑制KRAS G12D克隆生长方面表现出更高效力的化合物（ 22、28和31 ）依赖性癌细胞。这些新化合物显着且选择性地抑制 RBD 肽与 GTP 结合的 KRAS G12D的结合，IC 50值在 0.48 至 1.21 nM 之间。这些新型抑制剂在 AsPC-1 异种移植小鼠模型中被发现具有剂量依赖性抗肿瘤功效，每天两次（腹腔注射）20 mg/kg 剂量时，肿瘤生长抑制率约为 70%。尽管与 MRTX1133 相似的非最佳药代动力学特性，这些新抑制剂在体外和体内的高效力仍需要进一步分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01724

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Dearomative Cascade Photocatalysis: Divergent Synthesis through Catalyst Selective Energy Transfer
  作者：Michael J. James、Jonas Luca Schwarz、Felix Strieth-Kalthoff、Birgit Wibbeling、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.8b03302

  日期：2018.7.18

  The discovery and application of dearomative cascade photocatalysis as a strategy in complex molecule synthesis is described. Visible-light-absorbing photosensitizers were used to (sequentially) activate a 1-naphthol derived arene precursor to divergently form two different polycyclic molecular scaffolds through catalyst selective energy transfer.

  描述了脱芳基级联光催化作为复杂分子合成策略的发现和应用。可见光吸收光敏剂用于（依次）激活 1-萘酚衍生的芳烃前体，通过催化剂选择性能量转移发散形成两种不同的多环分子支架。
• Water-promoted synthesis of fused bicyclic triazolines and naphthols from oxa(aza)bicyclic alkenes and transformation <i>via</i> a novel ring-opening/rearrangement reaction
  作者：Wenkun Chen、Wen Yang、Ruihua Wu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c7gc03772d

  日期：——

  An efficient three-component domino reaction among oxa(aza)bicyclic alkenes, sodium azide, and primary haloalkanes is reported, which offers a mild access to 1,2,3-triazolines in an aqueous medium with excellent diastereoselectivities and yields. Further studies show that, water-promoted isomerization of oxa(aza)bicyclic alkenes can afford 1-naphthol derivatives in good yields. Water not only promotes

  据报道，在氧杂氮杂双环烯烃，叠氮化钠和伯卤代烷烃之间可以进行有效的三组分多米诺反应，该反应可轻松地在水性介质中获得1,2,3-三唑啉，具有非对映选择性和极佳的收率。进一步的研究表明，氧杂（氮杂）双环烯烃的水促进异构化可以提供高产率的1-萘酚衍生物。水不仅可以促进反应，还可以为所需产品提供可回收和可持续的方法。此外，已经发现了所获得的双环三唑啉的新型无金属级联开环/重排反应以形成多官能化的茚。
• Photocatalytic hydrogen evolution of 1-tetralones to α-naphthols by continuous-flow technology
  作者：Xu He、Yi-Wen Zheng、Tao Lei、Wen-Qiang Liu、Bin Chen、Ke Feng、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/c9cy00753a

  日期：——

  Taking advantage of the synergy between photocatalysis and cobaloxime catalysis, the keto–enol radical cation of 1-tetralones becomes compatible with the transformation of various 1-tetralones into α-naphthols and H2 by virtue of the continuous-flow approach without any sacrificial oxidants under unusually mild conditions.

  利用光催化和钴肟催化之间的协同作用，1-四氢萘酮的酮-烯醇自由基阳离子借助连续流方法而无需使用任何牺牲性氧化剂，可与各种1-四氢​​萘酮转化为α-萘酚和H 2相容在异常温和的条件下。
• Novel Pyrido[1,2-a]Pryazines And Their Use In The Treatment of Neurodegenerative and Neurological Disorders
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150072990A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物的结构如规格中定义的公式I。同时还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。