[(1S,2R)-3-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-iodo-1-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl] acetate | 1159986-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-3-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-iodo-1-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl] acetate
• CAS: 1159986-21-6
• 化学式: C₃₇H₅₉IO₁₁
• 分子量: 806.773
• InChiKey: RDBWPRHZZFYMCY-KNKYQWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-3-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-iodo-1-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl] acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-iodo-3-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]propyl]-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到[(1S,2R)-3-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-iodo-1-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q