methyl-2-acetamido-6-(2-{4-[5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylideneamino]phenyl}acetamido) hexanoate | 1284293-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-acetamido-6-(2-{4-[5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylideneamino]phenyl}acetamido) hexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-6-[[2-[4-[[5,7-dibromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]amino]phenyl]acetyl]amino]hexanoate
• CAS: 1284293-53-3
• 化学式: C₃₃H₃₄Br₂N₄O₆
• 分子量: 742.464
• InChiKey: AKQRVNWWSLIVMP-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-acetamido-6-(2-{4-[5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylideneamino]phenyl}acetamido) hexanoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-3-{4-[5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylideneamino]phenyl}propanoic acid 、 (Z)-3-{4-[5,7-dibromo-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylideneamino]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的亚胺连接的细胞毒性靛红模型系统的合成和水解评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列基于Isatin的，对pH敏感的芳基亚胺衍生物，它们具有不同的芳族取代基和取代方式，并评估了它们的酸催化水解作用。这些衍生物在有效的N-取代的靛红细胞毒素的C3羰基处官能化，并且在生理pH下稳定，但在pH 4.5下容易裂解。观察到的嵌入亚胺酸部分的水解速率为对-苯丙酸>苯乙酸（对 > 间）>苯甲酸（间 > 对对））。以这种方式微调水解速率的能力对于优化亚胺连接的，靶向肿瘤的细胞毒素-蛋白质结合物具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.015

文献信息

• Synthesis and hydrolytic evaluation of acid-labile imine-linked cytotoxic isatin model systems
  作者：Lidia Matesic、Julie M. Locke、Kara L. Vine、Marie Ranson、John B. Bremner、Danielle Skropeta

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.015

  日期：2011.3

  differing aromatic substituents and substitution patterns were synthesised and their acid-catalysed hydrolysis evaluated. These derivatives were functionalised at the C3 carbonyl group of a potent N-substituted isatin cytotoxin and were stable at physiological pH but readily cleaved at pH 4.5. Observed rates of hydrolysis for the embedded imine-acid moiety were in the order para-phenylpropionic acid > phenylacetic

  在这项研究中，合成了一系列基于Isatin的，对pH敏感的芳基亚胺衍生物，它们具有不同的芳族取代基和取代方式，并评估了它们的酸催化水解作用。这些衍生物在有效的N-取代的靛红细胞毒素的C3羰基处官能化，并且在生理pH下稳定，但在pH 4.5下容易裂解。观察到的嵌入亚胺酸部分的水解速率为对-苯丙酸>苯乙酸（对 > 间）>苯甲酸（间 > 对对））。以这种方式微调水解速率的能力对于优化亚胺连接的，靶向肿瘤的细胞毒素-蛋白质结合物具有潜在的意义。