3-carbomethoxy-3,4-dihydro-1-methylisoquinoline | 135365-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxy-3,4-dihydro-1-methylisoquinoline
• 英文别名: methyl 1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylate；Methyl 1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-3carboxylate
• CAS: 135365-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BPUMTMDLZYOSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-3,4-dihydro-1-methylisoquinoline 在 盐酸 、 C₄₀H₄₆F₆N₂OPS⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环苯并稠合的托烷骨架的高度立体选择性构建及其潜在的生物活性：双功能phospho盐使环脱芳香化过程

  摘要：

  围绕苯并烷的中心结构稠合杂环是重要的支架，具有大量有前途的生物活性，但是这种分子结构对合成提出了长期的艰巨挑战。在本文中，我们报道了通过使用双官能salts盐作为相转移催化剂，用环偶氮甲亚胺将2-硝基苯并呋喃进行高效不对称环脱芳香化反应。在优化的反应条件下，可以容易地以高收率和非对映选择性（最高> 99％ee）合成具有四个连续的4°/ 3°立体中心的各种多环苯并稠合的托烷衍生物。该方案的实用性和实用性通过规模扩大的反应和简便的阐述得到了进一步证明。此外，

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9754-7
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-carbomethoxy-3,4-dihydro-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines

  摘要：

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.

  DOI：

  10.1021/jo00021a014

文献信息

• 一类手性多环的托品烷化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN113292574B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明提供了一类手性多环的托品烷化合物及其制备方法和用途。具体涉及式I所示托品烷类化合物、或其盐、或其立体异构体、或其晶型，以及其制备方法和用途。本发明的制备方法工艺简单、反应条件温和、收率高，所得产物具有优异的对映选择性和非对映选择性。实验证明，本发明提供的托品烷类化合物能够有效抑制多种肿瘤细胞，特别是肺癌细胞、黑色素瘤细胞、乳腺癌细胞、原位胰腺癌细胞和胰腺癌细胞，在制备预防和/或治疗肿瘤的药物中具有广阔的前景。
• Synergistic Catalysis between a Dipeptide Phosphonium Salt and a Metal‐Based Lewis Acid for Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Bridged [3.2.1] Ring Systems
  作者：Yuan Chen、Jiajia He、Cheng Zhuang、Zanjiao Liu、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202207334

  日期：2022.9.19

  method for asymmetric construction of N-bridged [3.2.1] rings by a phosphonium salt/silver co-catalyzed cyclization has been developed. This route affords fluorine-installed tropane derivatives in excellent stereoselectivities. The mechanistic results revealed that the silver nitrite was installed on the phosphonium salt via hydrogen bonding and simultaneously activated the dipole, in a “sandwich” reaction

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。
• 一种手性含氟托品烷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN114957239B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种手性含氟托品烷衍生物及其制备方法和应用，制备方法包括以下步骤：将化合物A和化合物B溶于有机溶剂中，加入手性季鏻盐催化剂，碱和金属盐，反应制得手性含氟托品烷衍生物。本发明通过新型高效的不对称催化反应，一锅法构建了手性含氟托品烷衍生物，该方法合成的手性托品烷衍生物具有高立体选择性和优秀的分离产率，操作简便，原料易得，可多样性合成一系列多取代手性含氟托品烷衍生物。本发明提供的手性含氟托品烷衍生物在制备预防和/或治疗黑色素瘤和宫颈癌药物中具有较大的应用潜力和开发前景。
• 一种手性[3.3.1]氮杂桥环吲哚生物碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112608311A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种手性[3.3.1]氮杂桥环吲哚生物碱衍生物及其制备方法和应用，制备方法包括：在手性季鏻盐催化剂的作用下，将化合物A和化合物B溶于有机溶剂中，再加入碱，反应制得手性[3.3.1]氮杂桥环吲哚生物碱衍生物。本发明的制备方法工艺简单、反应条件温和、收率高，所得产物具有优异的对映选择性和非对映选择性，是许多天然产物分子和手性药物及其中间体的核心骨架，具有很强的实际应用价值。本发明提供的化合物能够有效抑制多种肿瘤细胞，如人结肠癌细胞、肺癌细胞、黑色素瘤细胞、乳腺癌细胞、原位胰腺癌细胞和胰腺癌细胞，在制备预防和/或治疗肿瘤的药物中具有广阔的前景。