diethyl 2,2’-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate | 455311-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2’-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-prop-2-ynylamino]acetate
• CAS: 455311-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: IILGVHVKHXQQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2’-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)(phenyl)amino)-3-phenylpenta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  叔炔丙基胺向芳烃的亲核加成，然后发生[2,3]-σ重排†

  摘要：

  在2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体的条件下，在温和条件下，将一系列带有吸电子基团的叔炔丙基胺转化为季炔丙基戊基铵，然后进行[2,3]-σ重排，从而结构上得到取决于它们的结构，以中等到良好的收率得到各种氨基取代的烯或共轭二烯。

  DOI：

  10.1039/c8cc02176g
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二乙酯 、 3-溴丙炔 以87%的产率得到diethyl 2,2’-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazolyl anthracene as a selective fluorescent chemosensor for the Cu(II) ion

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed azicle-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) has been used to synthesize ail anthracene-based fluorescent compound that undergoes strong fluorescence quenching in the presence of Cu(II). Fluorescence studies indicate that the compound forms a 1:1 complex and can be used to quantitatively determine micromolar concentrations of Cu(II) in aqueous solution. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.092

文献信息

• Biologically targeted probes for Zn²⁺: a diversity oriented modular “click-S_NAr-click” approach
  作者：J. Pancholi、D. J. Hodson、K. Jobe、G. A. Rutter、S. M. Goldup、M. Watkinson

  DOI：10.1039/c4sc01249f

  日期：——

  We report a high yielding, one-pot method for the synthesis of zinc responsive probes targeted to specific organelles and examine selected sensors in pancreatic islet cells.

  我们报告了一种高产率的一锅法合成方法，用于合成针对特定细胞器的锌响应探针，并在胰岛细胞中检查选定的传感器。
• Epoxide‐Mediated Stevens Rearrangements of α‐Amino‐Acid‐Derived Tertiary Allylic, Propargylic, and Benzylic Amines: Convenient Access to Polysubstituted Morpholin‐2‐ones
  作者：You‐Xiang Jin、Bang‐Kui Yu、Si‐Ping Qin、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201900635

  日期：2019.4.5

  A new strategy has been established for the synthesis of polysubstituted morpholin‐2‐ones through Stevens rearrangements of tertiary amines via in situ activation with epoxides. A range of α‐amino acid‐derived tertiary allylic, propargylic, and benzylic amines reacted with epoxides in the presence of zinc halide catalysts to afford structurally diverse allyl‐, allenyl‐, and benzyl‐substituted morpholin‐2‐ones

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。