1-(thymin-1-yl)-3-(diethylphosphono)ethyl-β-D-erythrofuranose | 1293981-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(thymin-1-yl)-3-(diethylphosphono)ethyl-β-D-erythrofuranose
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R)-4-(2-diethoxyphosphorylethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1293981-97-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂O₈P
• 分子量: 392.346
• InChiKey: PYAFSNSRMJRQQJ-NJZAAPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thymin-1-yl)-3-(diethylphosphono)ethyl-β-D-erythrofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到{[1-(thymin-1-yl)-5-deoxy-5-methyl]-β-D-apiofuranosyl}-3,6-cyclomonophosphonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p
• 作为产物：
  描述：

  1-(thymin-1-yl)-2,3-O-dibenzoyl-(E)-3-(diethylphosphono)-vinyl-β-D-erythrofuranose 在 palladium on carbon 、 氨 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(thymin-1-yl)-3-(diethylphosphono)ethyl-β-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p