benzoic acid (4aS,4bR,6aS,8S,10aR,10bS,12aS)-8-oxooctadecahydrochrysen-2-yl ester | 1313600-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (4aS,4bR,6aS,8S,10aR,10bS,12aS)-8-oxooctadecahydrochrysen-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,4aR,4bS,6aS,10aS,10bR,12aS)-8-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,9,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-1H-chrysen-2-yl] benzoate
• CAS: 1313600-88-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: YSJJKPUWMNUYTR-OXFOUTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (4aS,4bR,6aS,8S,10aR,10bS,12aS)-8-oxooctadecahydrochrysen-2-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4aS,4bR,6aS,8S,10aR,10bS,12aS)-8-hydroxyhexadecahydrochrysen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对称性在对映选择性合成中的应用：由 19-去甲睾酮制备的四对 chrysene 对映体。

  摘要：

  通过将类固醇 C-18 甲基基团并入新形成的六元环中，19-去甲甾体的 D 环的扩展提供了进入 chrysene 环系统的便利。利用屈环体系的对称性和避免内消旋中间体，制备了四种光学纯的 2,8-双官能化（C-2 羟基和 C-8 氧代基）十六氢屈非对映异构体及其相应的光学纯对映异构体19-去甲睾酮。八种屈立体异构体作为制备生理学上重要的神经甾体的屈类似物的起始材料是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05385j
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,4bR,6aS,8R,10aS,10bR)-8-hydroxy-4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12-tetradecahydro-3H-chrysen-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 benzoic acid (4aS,4bR,6aS,8S,10aR,10bS,12aS)-8-oxooctadecahydrochrysen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对称性在对映选择性合成中的应用：由 19-去甲睾酮制备的四对 chrysene 对映体。

  摘要：

  通过将类固醇 C-18 甲基基团并入新形成的六元环中，19-去甲甾体的 D 环的扩展提供了进入 chrysene 环系统的便利。利用屈环体系的对称性和避免内消旋中间体，制备了四种光学纯的 2,8-双官能化（C-2 羟基和 C-8 氧代基）十六氢屈非对映异构体及其相应的光学纯对映异构体19-去甲睾酮。八种屈立体异构体作为制备生理学上重要的神经甾体的屈类似物的起始材料是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05385j

文献信息

• The use of symmetry in enantioselective synthesis: Four pairs of chrysene enantiomers prepared from 19-nortestosterone
  作者：Eva Stastna、Nigam P. Rath、Douglas F. Covey

  DOI：10.1039/c1ob05385j

  日期：——

  provides easy access to the chrysene ring system. By taking advantage of the symmetry of the chrysene ring system and avoiding meso chrysene intermediates, four optically pure 2,8-difunctionalized (C-2 hydroxyl group and C-8 oxo group) hexadecahydrochrysene diastereomers, and their corresponding optically pure enantiomers were prepared from 19-nortestosterone. The eight chrysene stereoisomers are of interest

  通过将类固醇 C-18 甲基基团并入新形成的六元环中，19-去甲甾体的 D 环的扩展提供了进入 chrysene 环系统的便利。利用屈环体系的对称性和避免内消旋中间体，制备了四种光学纯的 2,8-双官能化（C-2 羟基和 C-8 氧代基）十六氢屈非对映异构体及其相应的光学纯对映异构体19-去甲睾酮。八种屈立体异构体作为制备生理学上重要的神经甾体的屈类似物的起始材料是令人感兴趣的。