5-(4-trifluoromethylphenyl)-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-ene-7-carboxylic acid | 1060757-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethylphenyl)-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-ene-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-ene-7-carboxylic acid
• CAS: 1060757-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: OLOFEWFUJWFLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-trifluoromethylphenyl)-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-ene-7-carboxylic acid 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以85%的产率得到5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-ene-7-carboxylic acid (5-chloro-2-hydroxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  方便地获得各种取代的螺[环丙烷-1,4'-恶唑啉]

  摘要：

  在碱性条件下将羧酰胺 2a-d 迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 上并随后闭环提供 4-螺环丙烷化甲基恶唑啉羧酸酯 3a-d（51-81% 产率），从中相应的游离羧酸酸 4a-d 是通过水解获得的，产率极好（89-93%）。在 HOAt/EDC 和 2,4,6-可力丁存在下，4a-d 与不同邻羟基苯胺衍生物的偶联反应使苯胺 5 的产率良好至非常好（55-92%）。后者在 Mitsunobu 反应条件 (Ph3P/DEAD) 下提供苯并恶唑衍生物 6 (81–88%)。N-甲基化 4-螺环丙烷化 2-(溴苯基)恶唑啉-5-甲酰苯胺 8c 中的溴取代基，d 在 Buchwald-Hartwig 反应条件下用各种仲胺胺化，得到 2-（氨基苯基）恶唑啉甲酰苯胺 9（12-90%）。8c 与芳烃和杂环硼酸的 Suzuki 交叉偶联提供了具有 2-联芳基取代基 10-13（65-90%）的噻唑啉。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800333
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-ene-7-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-(4-trifluoromethylphenyl)-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-ene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  方便地获得各种取代的螺[环丙烷-1,4'-恶唑啉]

  摘要：

  在碱性条件下将羧酰胺 2a-d 迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (1) 上并随后闭环提供 4-螺环丙烷化甲基恶唑啉羧酸酯 3a-d（51-81% 产率），从中相应的游离羧酸酸 4a-d 是通过水解获得的，产率极好（89-93%）。在 HOAt/EDC 和 2,4,6-可力丁存在下，4a-d 与不同邻羟基苯胺衍生物的偶联反应使苯胺 5 的产率良好至非常好（55-92%）。后者在 Mitsunobu 反应条件 (Ph3P/DEAD) 下提供苯并恶唑衍生物 6 (81–88%)。N-甲基化 4-螺环丙烷化 2-(溴苯基)恶唑啉-5-甲酰苯胺 8c 中的溴取代基，d 在 Buchwald-Hartwig 反应条件下用各种仲胺胺化，得到 2-（氨基苯基）恶唑啉甲酰苯胺 9（12-90%）。8c 与芳烃和杂环硼酸的 Suzuki 交叉偶联提供了具有 2-联芳基取代基 10-13（65-90%）的噻唑啉。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800333