L-sorbose 1,3,4,5,6-pentaacetate | 35304-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-sorbose 1,3,4,5,6-pentaacetate
• 英文别名: Penta-O-acetyl-keto-L-sorbose；1,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-keto-L-sorbose；1,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-L-sorbose；Pentaacetyl-keto-L-sorbose；Penta-O-acetyl-L-sorbose；l-Sorbose pentaacetate；[(2S,3R,4S)-2,3,4,6-tetraacetyloxy-5-oxohexyl] acetate
• CAS: 35304-04-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: BEZJAQLKYOEUBD-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-sorbose 1,3,4,5,6-pentaacetate 在 甲醇 、 barium methoxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 L-sorbose dimethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Zinner,H.; Schneider,U., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 L-sorbose 1,3,4,5,6-pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Khouvine; Arragon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5>5, p. 1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical substitutions of acyloxy groups in carbohydrate α-ketoesters
  作者：Robert J. Ferrier、Cheang-Kuan Lee、Troy A. Wood

  DOI：10.1039/c39910000690

  日期：——

  A range of carbohydrate derivatives containing α-ketoester functionality undergo efficient reductive loss of the acyloxy groups when treated with tri-n-butyltin hydride in refluxing benzene and in the presence of azoisobutyronitrile (AIBN) as radical initiator; under similar conditions, but with allyltri-n-butyltin instead of the hydride, efficient α-C-allylation takes place with axial substitution occurring preferentially in compounds with the ketoesters located within conformationally stable pyranoid rings; the methods represent novel ways of deoxygenating carbohydrate derivatives and of introducing branch points.

  当在回流苯中并在偶氮异丁腈（AIBN）作为自由基引发剂存在下用三正丁基氢化锡处理时，一系列含有α-酮酯官能团的碳水化合物衍生物会经历酰氧基的有效还原损失；在类似的条件下，但用烯丙基三正丁基锡代替氢化物，会发生有效的α-C-烯丙基化，轴向取代优先发生在酮酯位于构象稳定的吡喃环内的化合物中；该方法代表了碳水化合物衍生物脱氧和引入分支点的新方法。
• Schlubach,Vorwerk, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1251
  作者：Schlubach,Vorwerk

  DOI：——

  日期：——
• The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. VI.¹ D-Sorbose²
  作者：M. L. Wolfrom、S. M. Olin、Evan F. Evans

  DOI：10.1021/ja01230a013

  日期：1944.2
• Studies in the Ketone Sugar Series. VIII. The Structure of l-Sorbose Pentaacetate
  作者：Francis B. Cramer、Eugene Pacsu

  DOI：10.1021/ja01287a017

  日期：1937.8
• Photocyclization of Oxo-D-fructose pentaacetate and Oxo-L-sorbose pentaacetate
  作者：Roy L. Whistler、Landis W. Doner

  DOI：10.1021/jo00956a036

  日期：1973.8