Acetic acid 2-[(R)-1-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-oxo-2-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienyl]-ethyl ester | 194656-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Acetic acid 2-[(R)-1-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-oxo-2-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienyl]-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1R)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-oxo-2-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 194656-52-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅Si
• 分子量: 393.555
• InChiKey: YVAAZMOUHQTLRI-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(R)-1-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-oxo-2-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienyl]-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-[(S)-1-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-oxo-2-trimethylsilanyl-cyclohexyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4,4-disubstituted-2-cyclohexen-1-ones from a chiral 2-(trimethylsilyl)benzamide

  摘要：

  Birch reduction-alkylation of the chiral 2-(trimethylsilyl)benzamide 4 provides 1,4-cyclohexadienes 5b-5e with diastereomer ratios of >100:1. The conversions of 5b-5e to the 4,4-disubstituted-2-cyclohexen-1-ones 8b-8e are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01215-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(R)-1-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienyl]-ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-[(R)-1-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-oxo-2-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4,4-disubstituted-2-cyclohexen-1-ones from a chiral 2-(trimethylsilyl)benzamide

  摘要：

  Birch reduction-alkylation of the chiral 2-(trimethylsilyl)benzamide 4 provides 1,4-cyclohexadienes 5b-5e with diastereomer ratios of >100:1. The conversions of 5b-5e to the 4,4-disubstituted-2-cyclohexen-1-ones 8b-8e are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01215-x