methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonate | 118106-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-bromoacetate
• CAS: 118106-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₆
• 分子量: 325.156
• InChiKey: JSIXVUQBSVDUNY-QKCLAQEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonate 、 silver(I) acetate 生成 methyl (1R,2S,6R,7R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PINO, GONZALEZ M. S.;DOMINGUEZ, ACIEGO R. M.;LOPEZ, HERRERA F. J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3715-3726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-D-isopropylidene-7-O-trityl-D-glycero-D-altro-heptanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以79.54%的产率得到methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonate
  参考文献：
  名称：

  秀光霉素全合成的新方法：中间产物及相关产物的立体化学研究

  摘要：

  本论文描述了一种新的，容易的和通用的Showdomycin合成方法，并研究了其中间产物的立体化学的几个重要特征。通过1 H-NMR光谱和/或分子力学方法确定以下化合物和类似化合物在C-2上的绝对构型：甲基3,6-脱水-2-脱氧-2-溴-4.5-0-异亚丙基-7 -0-三苯甲基-D-甘油-D，-和-D-甘油-D-高庚酸酯（3R和3S）和甲基2,7：3,6-二脱水-4.5-0-异亚丙基-D-甘油-D-allo-和-D-甘油-D-α-庚酸酯（10R和10S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86001-4