benzyl (E)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 81127-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 81127-26-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: YEBDHZRXFWQOLQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1R,4S,7R)-7-Ethyl-6,6-dimethoxy-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氢-3（2 H）-吡啶酮类化合物作为合成中间体。（±）-ibogamine和（±）-epiibogamine的新型全合成

  摘要：

  描述了一种新的（±）-ibogamine（4）和（±）-epiibogamine（5）的合成方法，其中涉及到酮基不饱和酯（11）的分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82048-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-ethylenedioxyethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl (E)-5-(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氢-3（2 H）-吡啶酮类化合物作为合成中间体。（±）-ibogamine和（±）-epiibogamine的新型全合成

  摘要：

  描述了一种新的（±）-ibogamine（4）和（±）-epiibogamine（5）的合成方法，其中涉及到酮基不饱和酯（11）的分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82048-7

文献信息

• Imanishi, Takeshi; Yagi, Noriyuki; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4202 - 4211
  作者：Imanishi, Takeshi、Yagi, Noriyuki、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——