(2S,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-phenylpyrrolidin-1-ol | 1301611-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-phenylpyrrolidin-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-1-hydroxy-2-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 1301611-65-3
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₄
• 分子量: 535.683
• InChiKey: BMVUVSJBTAHAOP-WDKGQIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-phenylpyrrolidin-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 Pd(OH)2 (10% on C) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 42.25h， 生成 (1R,3S,5S,6R,7R)-1-(hydroxymethyl)-5-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,6,7-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  顺序亲核加成/分子内环加成到手性非外消旋环硝基：高度立体选择性的方法对多羟基降冰片烷生物碱。

  摘要：

  已经以优异的化学产率和完全的选择性制备了两种与Calystegines密切相关的新的多羟基化的正烷烷类似物。建立了基于连续亲核烯丙基化，氧化和分子内偶极环加成反应的合成策略。观察到关键中间体环加合物的形成是通过最近确认的热诱导的硝酮的2-氮杂-Cope重排而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo200315k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-phenylpyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺序亲核加成/分子内环加成到手性非外消旋环硝基：高度立体选择性的方法对多羟基降冰片烷生物碱。

  摘要：

  已经以优异的化学产率和完全的选择性制备了两种与Calystegines密切相关的新的多羟基化的正烷烷类似物。建立了基于连续亲核烯丙基化，氧化和分子内偶极环加成反应的合成策略。观察到关键中间体环加合物的形成是通过最近确认的热诱导的硝酮的2-氮杂-Cope重排而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo200315k

文献信息

• Sequential Nucleophilic Addition/Intramolecular Cycloaddition to Chiral Nonracemic Cyclic Nitrones: A Highly Stereoselective Approach to Polyhydroxynortropane Alkaloids
  作者：Ignacio Delso、Tomás Tejero、Andrea Goti、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo200315k

  日期：2011.5.20

  nortropane analogues closely related with Calystegines have been prepared in excellent chemical yields and complete selectivity. A synthetic strategy based on consecutive nucleophilic allylation, oxidation, and intramolecular dipolar cycloaddition was developed. The formation of key intermediate cycloadducts were observed to take place through the recently confirmed thermally induceded 2-aza-Cope rearrangement

  已经以优异的化学产率和完全的选择性制备了两种与Calystegines密切相关的新的多羟基化的正烷烷类似物。建立了基于连续亲核烯丙基化，氧化和分子内偶极环加成反应的合成策略。观察到关键中间体环加合物的形成是通过最近确认的热诱导的硝酮的2-氮杂-Cope重排而发生的。