(Z)-ethyl 2-bromohept-2-en-4-ynoate | 1226784-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-bromohept-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromohept-2-en-4-ynoate
• CAS: 1226784-19-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: BNYIMBGQTPDSTJ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wittig 烯烃与溴化和氧化反应的一锅组合

  摘要：

  摘要 进行了（乙氧基羰基亚甲基）-三苯基正膦 1 原位溴化的简单一锅法。然后使用 SO3 氧化醇。吡啶络合物作为温和的氧化剂并原位捕获醛。该方法构成了一种立体选择性的一锅法，用于以良好的收率制备 Z-构型的 α-溴-α，β-不饱和酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.614712

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of α-Bromo-α,β-unsaturated Esters from Alcohols
  作者：Usama Karama、Zeid Al-Othman、Abdullah Al-Majid、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.3390/molecules15053276

  日期：——

  in CH2Cl2 followed by the addition of an alcohol in the presence of manganese dioxide under ultrasonic irradiation constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α–bromo-α,β-unsaturated esters in good to excellent yield.

  在 CH2Cl2 中用（碳乙氧基亚甲基）三苯基正膦（1）处理 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后在二氧化锰的存在下在超声波照射下加入醇，构成了一种立体选择性的一锅法制备 Z-构型的 α-溴-α,β-不饱和酯的产率非常好。