3-amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-prop-2-en-1-one | 1456785-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-prop-2-en-1-one
• CAS: 1456785-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: VMHBUXYELUXJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-prop-2-en-1-one 在 (R,R)-4-hydroxy-9,14-dioctyl-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-((3R,4R)-3-ethyl-4-methyl-2-oxo-4-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 苯乙酮 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-amino-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994

文献信息

• Radical Enamination of Vinyl Azides: Direct Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Enamines
  作者：Yongquan Ning、Xue-Feng Zhao、Yan-Bo Wu、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03204

  日期：2017.11.17

  An electron-withdrawing-group-generable radical-induced enamination of vinyl azides is reported, which results in a variety of beta-functionalized N-unprotected enamines in a stereoselective manner. A plausible mechanism involving an unusual 1,3-H transfer of in situ generated iminyl radical intermediate was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations.
• Copper on iron promoted one-pot synthesis of β-aminoenones and 3,5-disubstituted pyrazoles
  作者：Szabolcs Kovács、Zoltán Novák

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.047

  日期：2013.10

  The reaction of hydroximoyl chlorides with acetylenes in the presence of a copper on iron bimetallic system leads to beta-aminoenones via reductive ring opening of isoxazole intermediates. The valuable beta-aminoenone building blocks can be isolated or transformed into pyrazoles with the addition of hydrazine in a straightforward one-pot procedure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.