Cholestane-3,19-diol, diacetate, (3b,5a)- | 71844-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholestane-3,19-diol, diacetate, (3b,5a)-
• 英文别名: 5α-cholestane-3β,19-diol 3,19-diacetate；3β,19-Diacetoxy-5α-cholestan
• CAS: 71844-29-6
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄
• 分子量: 488.751
• InChiKey: PONHZIOIULDFFP-HFFKZTSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholestane-3,19-diol, diacetate, (3b,5a)- 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 59.08h， 生成 5α-cholestan-19-al
  参考文献：
  名称：

  Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2898 - 2905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,19-diol diacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Cholestane-3,19-diol, diacetate, (3b,5a)-
  参考文献：
  名称：

  Snatzke,G.; Wessling,B., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1028 - 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3β,4β-cyclopropano-19-nor-A-homosteroids
  作者：Jiří Joska、Jan Fajkoš、Jaroslav Zajíček

  DOI：10.1135/cccc19851611

  日期：——

  Acetolysis of the tosylate XIII, afforded the olefin XIV as the sole product. Epoxidation of the double bond gave the epoxide XV which on metal hydride reduction yielded the alcohol XVI. The structures of these products were established by spectral and chemical means and conformation of the A-homo ring in the epoxide XV is discussed on the basis of the ¹H NMR spectra.

  对于对甲苯磺酸酯XIII的乙酰化反应，产生了唯一产物烯烃XIV。对双键进行环氧化后，得到环氧化物XV，经金属氢化还原后得到醇XVI。这些产物的结构是通过光谱和化学手段确定的，基于1H NMR光谱，讨论了环氧化物XV中A-homo环的构象。