4-(2-isopropylphenyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 862885-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-isopropylphenyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-4-(2-propan-2-ylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 862885-67-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: VRHKOYYBBCENCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-isopropylphenyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 乙醇 、 sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-(2-isopropylphenyl)-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Ring Selectivity in the Na/EtOH Reduction of 1-Aryl-7-methoxynaphthalenes

  摘要：

  当1-芳基-7-甲氧基萘的苯基上没有在邻位存在取代基时，Na/EtOH还原反应优先发生在A环（选择性高达100%），生成1-芳基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘。而当1-芳基部分的邻位存在取代基时，则偏向于对B环的还原（选择性高达85:15），经乙烯基醚中间体的酸催化水解后，生成相应的8-芳基-2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869857
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-(2-isopropylphenyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ring Selectivity in the Na/EtOH Reduction of 1-Aryl-7-methoxynaphthalenes

  摘要：

  当1-芳基-7-甲氧基萘的苯基上没有在邻位存在取代基时，Na/EtOH还原反应优先发生在A环（选择性高达100%），生成1-芳基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘。而当1-芳基部分的邻位存在取代基时，则偏向于对B环的还原（选择性高达85:15），经乙烯基醚中间体的酸催化水解后，生成相应的8-芳基-2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869857

文献信息

• General Synthesis of 8-Aryl-2-tetralones
  作者：M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Alfonso Latorre、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/jo060688j

  日期：2006.6.1

  Two alternative routes are described for the synthesis of 8-aryl-2-tetralones (1). Route A starts from alpha-tetralone 3 and involves 3 or 4 steps, with the selective Na-EtOH reduction of 1-aryl-7-methoxynaphthalenes 2 being the key step. The exclusive reduction of the A ring of naphthalenes 2 occurs when the aryl group at C-1 has no substituent at the ortho positions, affording tetrahydronaphthalenes 11. Reduction of the B ring of 2 becomes the major process when the aryl fragment has two substituents at the ortho positions, affording 8-aryl-2-tetralones 1 as the major component. Route B involves 5 steps starting from 2-tetralone 5, with the key step being the Suzuki coupling with triflate 4. This approach allows the synthesis of 8-aryl-2-tetralones 1 with no substituent at the ortho positions of the aryl fragment and with naphthalene and anthracene rings at C-8.