(2S,3R,5R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(p-toluenesulfonyl)amino]octadecan-5-ol | 908848-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(p-toluenesulfonyl)amino]octadecan-5-ol
• 英文别名: N-[(2S,3R,5R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxyoctadecan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 908848-13-5
• 化学式: C₃₇H₇₃NO₅SSi₂
• 分子量: 700.227
• InChiKey: FBEUMTDZBLSPQO-VXMNRCMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(p-toluenesulfonyl)amino]octadecan-5-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 83.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NASAL VACCINE

  摘要：

  公开号：

  EP1872794B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(2S,3S)-3-tridecyloxiran-2-yl]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,5R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(p-toluenesulfonyl)amino]octadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  NASAL VACCINE

  摘要：

  公开号：

  EP1872794B1

文献信息

• RCAI-8, 9, 18, 19, and 49–52, conformationally restricted analogues of KRN7000 with an azetidine or a pyrrolidine ring: Their synthesis and bioactivity for mouse natural killer T cells to produce cytokines
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Naomi Hongo、Takuya Tashiro、Yui Masuda、Ryusuke Nakagawa、Ken-ichiro Seino、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.008

  日期：2008.1

  alpha-d-galactosyl ceramide, were synthesized to examine their bioactivity for mouse natural killer (NK) T cells to produce cytokines. RCAI-8, 9, 51, and 52 are the analogues with a pyrrolidine ring, and RCAI-18, 19, 49, and 50 are those with an azetidine ring. RCAI-18 was shown to be a potent inducer of cytokine production by mouse NKT cells, while RCAI-51 was a moderately active inducer.

  合成了KRN7000的构象受限类似物，即α-d-半乳糖基神经酰胺，以检查其对小鼠自然杀伤（NK）T细胞产生细胞因子的生物活性。RCAI-8、9、51和52是带有吡咯烷环的类似物，而RCAI-18、19、49和50是带有氮杂环丁烷环的类似物。RCAI-18被证明是小鼠NKT细胞产生细胞因子的有效诱导剂，而RCAI-51是中等活性的诱导剂。
• COMPOUND HAVING CYCLIC STRUCTURE AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP1867656B1

  公开（公告）日：2011-05-04