N-(diphenylmethylene)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-bromophenyl)-p-phenylenediamine | 200395-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-bromophenyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: tert-butyl (4-bromophenyl)(4-((diphenylmethylene)amino)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[4-(benzhydrylideneamino)phenyl]-N-(4-bromophenyl)carbamate
• CAS: 200395-28-4
• 化学式: C₃₀H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 527.461
• InChiKey: ZNRYIVZIUSFEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-bromophenyl)-p-phenylenediamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(diphenylmethylene)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-N'-[4-(N-tert-butoxycarbonylanilino)phenyl]-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单分散、可控长度和功能化低聚苯胺

  摘要：

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。

  DOI：

  10.1021/ja980052c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基溴化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(diphenylmethylene)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-bromophenyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单分散、可控长度和功能化低聚苯胺

  摘要：

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。

  DOI：

  10.1021/ja980052c

文献信息

• Preparation and Properties of Poly(methacrylamide)s Containing Oligoaniline Side Chains
  作者：Ru Chen、Brian C. Benicewicz

  DOI：10.1021/ma030033+

  日期：2003.8.1

  New poly(methacrylamide)s containing oligoaniline side chains were synthesized and characterized. Oligoanilines were prepared by palladium-catalyzed amination, followed by reaction with methacryloyl chloride to give methacrylamide monomers. Polymers were prepared by free radical polymerization. The polymers were prepared in the leucoemeraldine state and were oxidized to the emeraldine state by exposure

  合成并表征了含有低聚苯胺侧链的新型聚（甲基丙烯酰胺）。通过钯催化的胺化反应制备低聚苯胺，然后与甲基丙烯酰氯反应生成甲基丙烯酰胺单体。通过自由基聚合制备聚合物。制备的聚合物为亮翠绿宝石状态，并通过暴露于氧气将其氧化为翡翠状态。通过循环伏安法对这些聚合物的电化学表征表明，氧化还原行为类似于相应的低聚苯胺。
• Oligoaniline-Functionalized terpyridine ligands and their ruthenium(II) complexes: synthesis, spectroscopic property and redox behavior
  作者：Dongfang Qiu、Yanxiang Cheng、Lixiang Wang

  DOI：10.1039/b820392j

  日期：——

  fragments of ligands strongly shift to lower energy, and the metal-to-ligand charge-transfer transition (1MLCT) bands of all obtained complexes are considerably red-shifted (Δλmax = 22–64 nm) and their intensities become much more intense (approximately 4–6 times), compared with those of the reported complex [Ru(TPY)2]2+. Moreover, the spectroscopic properties of the ligands and complexes with longer

  一系列低聚苯胺官能化的单和双主题 特吡啶配体，即C 6 H 5 [N（R）C 6 H 4 ] n TPY（R =H， 丁基， 叔丁氧羰基; n = 1-4；TPY = 2,2'：6′，2″-三吡啶基）和TPYC 6 H 4 [N（R）C 6 H 4 ] m TPY（R =H， 叔丁氧羰基; m = 2，4），以及相应的单核和双核钌（II）配合物已经合成和验证。光谱结果表明，两种π-π*跃迁从TPY和配体的低聚苯胺片段强烈转移到较低能量，并且金属到配体的电荷转移过渡（1所有获得的络合物的MLCT）频带相当红移（Δ λ最大= 22-64纳米），它们的强度变得与报道的复合物相比，强度要高得多（大约4至6倍）[Ru（TPY）2 ] 2+。此外，更长的寡苯胺单元（n = 3，4）的配体和配合物的光谱性质受到外部刺激的显着影响，例如氧化作用 和 质子酸掺杂。可见光和近红外（NIR）标度中的特征吸收带证
• Self-Assembly of a Functional Oligo(Aniline)-Based Amphiphile into Helical Conductive Nanowires
  作者：O. Alexander Bell、Guanglu Wu、Johannes S. Haataja、Felicitas Brömmel、Natalie Fey、Annela M. Seddon、Robert L. Harniman、Robert M. Richardson、Olli Ikkala、Xi Zhang、Charl F. J. Faul

  DOI：10.1021/jacs.5b06892

  日期：2015.11.18

  A tetra(aniline)-based cationic amphiphile, TANI-NHC(O)C5H10N(CH3)3+Br– (TANI-PTAB) was synthesized, and its emeraldine base (EB) state was found to self-assemble into nanowires in aqueous solution. The observed self-assembly is described by an isodesmic model, as shown by temperature-dependent UV–vis investigations. Linear dichroism (LD) studies, combined with computational modeling using time-dependent

  合成了一种基于四（苯胺）的阳离子两亲物 TANI-NHC(O)C5H10N(CH3)3+Br– (TANI-PTAB)，并发现其翡翠碱 (EB) 状态在水溶液中自组装成纳米线解决方案。观察到的自组装由等密度模型描述，如温度相关的 UV-vis 研究所示。线性二色性 (LD) 研究，结合使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 的计算建模，表明 TANI-PTAB 分子在纳米线内以反平行排列排列，TANI-PTAB 的长轴垂直于纳米线长轴。将 S- 或 R- 樟脑磺酸 (CSA) 添加到 TANI-PTAB 将 TANI 转化为翡翠盐 (ES)，从而保留了形成纳米线的能力。TANI-PTAB 的酸掺杂对纳米线形态有深远的影响，正如圆二色性 (CD) 所观察到的，因为 CSA 反离子的手性转化为纳米线的螺旋扭曲。最后，由水溶液加工的 CSA 掺杂的螺旋纳米线薄膜的电导率为 2.7 mS cm
• Efficient Synthesis of Well-Defined, High Molecular Weight, and Processible Polyanilines under Mild Conditions via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Xiao-Xiang Zhang、Joseph P. Sadighi、Thomas W. Mackewitz、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja001718h

  日期：2000.8.1
• A General Synthesis of End-Functionalized Oligoanilines via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Robert A. Singer、Joseph P. Sadighi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja973407l

  日期：1998.1.1