2-bromo-5-[¹⁸F]fluoropyridine | 1401527-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-[¹⁸F]fluoropyridine
• CAS: 1401527-53-4
• 化学式: C₅H₃BrFN
• 分子量: 174.99
• InChiKey: UODINHBLNPPDPD-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-[¹⁸F]fluoropyridine 、 正丁胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过“最低限度的”放射性氟化/钯催化的三氟甲磺酸茴香醚（2-溴吡啶基）碘鎓序列的2-氨基-5- [18F]氟吡啶的首次放射性合成。

  摘要：

  通过2-甲基-5- [18F]氟吡啶与哌啶，二甲胺，丁胺，甲基哌嗪，苄基胺，苯胺和3-氨基吡啶。通过对三氟甲磺酸茴香基（2-溴吡啶基-5）碘化radio进行放射性氟化得到2-溴-5- [18F]氟吡啶（88％收率）。放射性氟化步骤是在“极简主义”条件下进行的，以确保随后成功进行胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01187k
• 作为产物：
  描述：

  (6-bromopyridin-3-yl)(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 kryptofix 222 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-bromo-5-[¹⁸F]fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸卤代吡啶基（4'-甲氧基苯基）碘鎓的放射性氟化选择性合成无载体添加的 2- 和 3-[18F] 氟卤代吡啶。

  摘要：

  无载体添加的 2- 和 3-[(18)F] 氟卤代吡啶通过对甲苯磺酸卤代吡啶基 (4'-甲氧基苯基) 碘鎓的选择性放射性氟化很容易合成为潜在有用的标记合成子，作为潜在的 PET 放射性示踪剂，它们本身可以方便地在单个来自碘卤代吡啶的锅。

  DOI：

  10.1039/c2cc35005j

文献信息

• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Chemoselective Radiosyntheses of Electron-Rich [¹⁸F]Fluoroarenes from Aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium Tosylates
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00019

  日期：2019.3.15

  Hypervalent diaryliodonium salts have been used to produce various [F-18]fluoroarenes. The iodonium salt approach as a labeling precursor has been established to equally afford complex F-18-fluorinated molecules. Because of the inherent two aryl ring system connected to a central iodine atom, safeguarding the chemoselectivity during radiofluorination using diaryliodonium salts is important. Herein, we introduce a superior chemoselective radiosynthesis of [F-18]fluoroarenes using an aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as a precursor for F-18-incorporation, even on electron-rich aryl rings.