Δ5-pregnene-3β,16α,20α-triol 16-O-methyl ether | 73528-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ5-pregnene-3β,16α,20α-triol 16-O-methyl ether
• 英文别名: Δ⁵-pregnene-3β,16α,20α-triol 16-O-methyl ether
• CAS: 73528-22-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: OQQWRIKRDKTTEV-BIHPEKSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ5-pregnene-3β,16α,20α-triol 16-O-methyl ether 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以46 mg的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-Acetyl-16-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Constituents of the chinese crude drug "Wujiapi". IX. Structure of glycoside H2, a potentiator of NGF-mediated nerve fiber outgrowth.

  摘要：

  从北五加皮（Periploca sepium BGE.的皮层）中分离出苷H2，C56H92O25，[α]D -25.9°(MeOH)，它能明显增强NGF（神经生长因子）的作用，并确定其化学结构为⊿5-孕烯-3β，16α，20α-triol 3-O-[2-O-乙酰-β-二ig]、5-孕烯-3β，16α，20α-三醇 3-O-[2-O-乙酰基-β-D-二吡喃糖基（1→4）-β-D-香豆吡喃糖苷] 20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-二吡喃糖苷] (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.163
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86 mg的产率得到Δ5-pregnene-3β,16α,20α-triol 16-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Constituents of the chinese crude drug "Wujiapi". IX. Structure of glycoside H2, a potentiator of NGF-mediated nerve fiber outgrowth.

  摘要：

  从北五加皮（Periploca sepium BGE.的皮层）中分离出苷H2，C56H92O25，[α]D -25.9°(MeOH)，它能明显增强NGF（神经生长因子）的作用，并确定其化学结构为⊿5-孕烯-3β，16α，20α-triol 3-O-[2-O-乙酰-β-二ig]、5-孕烯-3β，16α，20α-三醇 3-O-[2-O-乙酰基-β-D-二吡喃糖基（1→4）-β-D-香豆吡喃糖苷] 20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-二吡喃糖苷] (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.163