(+-)trans-1-Benzoylpiperidine-3,4-diol | 71785-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+-)trans-1-Benzoylpiperidine-3,4-diol
• 英文别名: 1-benzoylpiperidine-cis-3,4-diol；1-benzoyl-piperidine-3r,4c-diol；cis-1-Benzoylpiperidin-3,4-diol
• CAS: 71785-93-8；80477-55-0；91641-59-7；130558-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FKIVNFJKDWARHW-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)trans-1-Benzoylpiperidine-3,4-diol 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 piperidine-cis-3,4-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone 在 四氧化锇 、 potassium chlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(+-)trans-1-Benzoylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. III.

  摘要：

  顺式和反式-哌啶-3, 4-二醇乙酰酮的二甲基季铵盐（9和15）是由易于获得的中间体1-苯甲酰基和1-乙氧基碳酰基的1, 2, 5, 6-四氢吡啶衍生物（4a和4b）制备而成。对9的活性进行了研究，并表明刚性骨架的存在显著降低了与部分打开骨架相比的胆碱仿效效应。讨论了9与已知的强效毒蕈碱剂之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3026

文献信息

• Some Derivatives of 1,2,3,6-Tetrahydropyridine
  作者：V Petrow、O Stephenson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1962.tb11098.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of some derivatives of 1,2,3,6-tetrahydropyridine and hydroxylation of certain of these to cis- and trans-piperidine-3,4-diols is described.

  本文描述了一些1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的制备，以及其中某些衍生物的羟基化反应，形成顺式和反式哌啶-3,4-二醇。