[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] benzoate | 1307864-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 1307864-65-8
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇Si
• 分子量: 604.816
• InChiKey: QDQRBTISUNGZJE-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] benzoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 copper(II) chloride dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  （-）-苦丁烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了（-）-香豆甾醇酯的全合成，该化合物是最近从番荔枝科植物克氏菌科的一种新的天然产物中分离出来的。合成从使用选择性苯甲酰化，选择性丙酮化物脱保护，甲硅烷基保护和闭环易位反应的易于获得的d-甘露醇开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.124
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 6-O-benzoyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-苦丁烯内酯的全合成

  摘要：

  描述了（-）-香豆甾醇酯的全合成，该化合物是最近从番荔枝科植物克氏菌科的一种新的天然产物中分离出来的。合成从使用选择性苯甲酰化，选择性丙酮化物脱保护，甲硅烷基保护和闭环易位反应的易于获得的d-甘露醇开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.124

文献信息

• Total synthesis of (−)-cleistenolide
  作者：Palakuri Ramesh、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.124

  日期：2011.5

  The total synthesis of (−)-cleistenolide, a novel natural product recently isolated from the annonaceae species cleistochlamys kirkii oliver, is described. The synthesis proceeds starting from easily accessible d-manitol using a selective benzoylation, a selective acetonide deprotection, silylprotection and ring-closing metathesis reaction.

  描述了（-）-香豆甾醇酯的全合成，该化合物是最近从番荔枝科植物克氏菌科的一种新的天然产物中分离出来的。合成从使用选择性苯甲酰化，选择性丙酮化物脱保护，甲硅烷基保护和闭环易位反应的易于获得的d-甘露醇开始。