2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-5(4H)-one-3(2H)-thione | 29725-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-5(4H)-one-3(2H)-thione
• 英文别名: 2-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one；2-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-Thio-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-on；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-oxo-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29725-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₁₀S
• 分子量: 459.434
• InChiKey: DEXQQNQQEMUJAM-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-5(4H)-one-3(2H)-thione 反应 0.33h， 以87%的产率得到3,2'-anhydro-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-mannosyl)-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel simple pyrolytic approach towards anhydronucleosides

  摘要：

  An interesting novel gas phase thermal intramolecular substitution reaction was discovered which led to the conversion of the 2-beta-D-N-glucosyl. 2-beta-D-N-Plactosyl and 2-beta-D-N-ribosyl derivatives of 3-thioxo-2.3-dihydro-1.2.4-triazin-5(4H)-ones into their corresponding 3,2'-anhydro-beta-D-marmosyl, 3,2'-anhydro-beta-D-talosyl and 3,2'-anhydro-beta-D-arabinosyl derivatives. The structures of these new anhydroglycosyls were determined by NMR experiments and by X-ray crystallography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.050
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilanyloxy-3-trimethylsilanylsulfanyl-[1,2,4]triazine 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 trimethylsilyl perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以55.8%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-triazine-5(4H)-one-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1234 - 1255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4082911A
  申请人：——

  公开号：US4082911A

  公开（公告）日：1978-04-04