8-(2-ethoxycyclobutene-3,4-dion-1-ylamino)octyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside | 1201012-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(2-ethoxycyclobutene-3,4-dion-1-ylamino)octyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-[8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctylamino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1201012-26-1
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₁₉
• 分子量: 755.768
• InChiKey: AOZCTSJRXCCGGB-YZOVFJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以22 mg的产率得到8-(2-ethoxycyclobutene-3,4-dion-1-ylamino)octyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q