(5R,1'S,2'R)-5-(1'-hydroxy-2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-1,3-dibenzylhydantoin | 691849-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5R,1'S,2'R)-5-(1'-hydroxy-2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-1,3-dibenzylhydantoin
• 英文别名: (5R)-1,3-dibenzyl-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 691849-45-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: NBXPBIWMDGATGH-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,1'S,2'R)-5-(1'-hydroxy-2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-1,3-dibenzylhydantoin 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(5R)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-5-((1'S,2'R)-2',3'-isorpopylidenedioxypropyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-核糖构型的脲基糖的短而高度立体选择性的全合成

  摘要：

  已经从5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲中间体开始，对醛糖，醛糖酸和醛糖醇系列的由d-核糖构型的脲基单糖进行了高度立体选择性，灵活和非常短的合成方法。乙内酰脲基结构单元对映体纯醛的醛醇型加成反应。已经进行了评估该反应的立体选择性的研究，并且观察到根据乙内酰脲保护基的非对映选择性的非常高的增加。研究了5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲中间体的咪唑啉酮环精制反应，得到脲基糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.080
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R,1'S,2'R)-5-(1'-hydroxy-2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-1,3-dibenzylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲的非对映选择性合成及其作为多羟基化α-氨基酸的前体的用途

  摘要：

  5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲衍生物的合成是通过将1，3-二苄基-乙内酰脲非对映选择性醛醇型加成到对映体纯的醛糖中来进行的。从d-核糖基构型的5-（醛糖醇-1- C-基）-乙内酰脲模板开始，进行（2 R，3 S，4 R）-3,4,5-三羟基正缬氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.077