5'-(hex-5-ynyl)-2,2-dimethyl-1',3'-dihydrospiro([1,3]dioxane-5,2'-indene)-4,6-dione | 1385019-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5'-(hex-5-ynyl)-2,2-dimethyl-1',3'-dihydrospiro([1,3]dioxane-5,2'-indene)-4,6-dione
• CAS: 1385019-55-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: HETLSJGCIVWSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 2,2-二甲基-5,5-二丙炔-1,3-二氧杂烷-4,6-二酮 在 Ru(η5-cyclopentadienylato)(η6-naphthalene)(BF4) 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5'-(hex-5-ynyl)-2,2-dimethyl-1',3'-dihydrospiro([1,3]dioxane-5,2'-indene)-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [CpRu(C10H8)]+中萘置换合成钌半夹心配合物

  摘要：

  卤化物阴离子在钌配合物 [CpRu(C10H8)]+ (1) 中的萘配体置换很容易在室温下进行，得到不溶性低聚物质 [CpRuX]n (X = Cl, Br, I)。在单齿或双齿配体存在下的类似反应产生复合物 [CpRuL2X]，其中 L = CO, P(OMe)3, tBuNC；L2 = dppm、dppe、dppp、bipy、phen、cod、nbd 或 1,4-二苯基丁二烯。有用的催化剂 [CpRu(cod)X] 通过这种方法以 70-90% 的产率获得。[CpRu(cod)I] 的结构由 X 射线衍射确定。1 与 Br- 和烯丙基溴反应得到 RuIV 络合物 [CpRu(η3-C3H5)]Br2。还发现阳离子 1 在双齿膦存在下与叠氮化物阴离子反应得到 [CpRuL2N3] (L2 = dppm, dppe)。在不存在亲核阴离子的情况下，1 与中性配体的反应在可见光照射下进行，得到

  DOI：

  10.1002/ejic.201201112

文献信息

• Cyclotrimerization of alkynes catalyzed by the naphthalene ruthenium complex [CpRu(C10H8)]+
  作者：D. S. Perekalin、E. A. Trifonova、P. V. Petrovskii、A. R. Kudinov

  DOI：10.1007/s11172-011-0324-3

  日期：2011.10

  The naphthalene ruthenium complex [CpRu(C10H8)]+ (in the presence of Cl− ions) catalyzes the cyclotrimerization of 2,2-dimethyl-5,5-dipropargyl-1,3-dioxane-4,6-dione with alkynes (acetylene, hex-1-yne, hex-3-yne, oct-1-yne, phenylacetylene, trimetylsilylacetylene, octa-1,7-diyne, pent-1-yn-5-ol, methyl propargyl ether, and propargyl acetate) giving tricyclic aromatic compounds in 55–85% yields.

  萘钌络合物 [CpRu(C10H8)]+（在 Cl- 离子存在下）可催化 2,2-二甲基-5,5-二丙炔基-1,3-二恶烷-4,6-二酮与炔烃（乙炔、己-1-炔、己-3-炔、辛-1-炔、苯基乙炔、三甲基硅基乙炔、辛-1,7-二炔、戊-1-炔-5-醇、甲基丙炔醚）的环化反应、乙炔、己-1-炔、己-3-炔、辛-1-炔、苯基乙炔、三甲基硅基乙炔、辛-1,7-二炔、戊-1-炔-5-醇、甲基丙炔醚和乙酸丙炔酯）发生环化反应，生成三环芳香族化合物，产率为 55-85%。