[(2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-methyl-benzyl ester | 138995-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-methyl-benzyl ester
• 英文别名: (4-methylphenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 138995-62-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: PKUAXAHBHGUYMR-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 [(2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 [(2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-methyl-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient Methodology for the Synthesis of Carbacephem intermediates via Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  A high yielding, one-pot method for the transesterification of ß-lactam intermediates is presented. The methodology involves the dual use of a phase transfer catalyst to carry out both a hydrolysis and re-esterification.

  DOI：

  10.1055/s-1991-26624