2-(trimethylsilyl)ethyl [3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-fructofuranosyl]-(2->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside | 848647-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl [3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-fructofuranosyl]-(2->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 848647-25-6
• 化学式: C₅₇H₉₂O₁₃Si₄
• 分子量: 1097.69
• InChiKey: KWKMGHRIUPDBLC-LIHIPAMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.82
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  119.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl [3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-fructofuranosyl]-(2->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (1,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl)-(2->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性方法对包含β-D-果糖呋喃糖基部分的大肠杆菌K52荚膜多糖重复单元的磷酸二酯连接的寡聚体

  摘要：

  二聚体，β-d-的Fru的立体选择性合成˚F - （2→2）-α-d-Gal的p - （1-PO 3 H-3） - [β-d-的Fru ˚F - （2→2） ] -D-Gal p，是大肠杆菌K52型CPS的重复单元描述。使用1，4-TIPS桥连的硫代果糖呋喃糖苷供体和2-OH TMSE半乳糖苷受体将D-果糖呋喃糖基残基引入DMTST促进的偶联中，仅提供β-连接的二糖。该二糖的保护基操纵产生了3-OH受体和还原二糖，它们使用H-膦酸酯化学经由磷酸二酯桥连接。半缩醛仅以α-端基异构体形式存在，为什么膦酰化可以立体选择性地产生α-H-膦酸酯单酯。在3-OH二糖受体存在下用新戊酰氯活化后者，然后进行I 2-氧化，以高收率得到目标二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.051
• 作为产物：
  描述：

  [2-((3aR,4R,5aR,8S,9aS,9bS)-2,2-Dibutyl-8-phenyl-hexahydro-1,3,5,7,9-pentaoxa-2-stanna-cyclopenta[a]naphthalen-4-yloxy)-ethyl]-trimethyl-silane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl [3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-fructofuranosyl]-(2->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性方法对包含β-D-果糖呋喃糖基部分的大肠杆菌K52荚膜多糖重复单元的磷酸二酯连接的寡聚体

  摘要：

  二聚体，β-d-的Fru的立体选择性合成˚F - （2→2）-α-d-Gal的p - （1-PO 3 H-3） - [β-d-的Fru ˚F - （2→2） ] -D-Gal p，是大肠杆菌K52型CPS的重复单元描述。使用1，4-TIPS桥连的硫代果糖呋喃糖苷供体和2-OH TMSE半乳糖苷受体将D-果糖呋喃糖基残基引入DMTST促进的偶联中，仅提供β-连接的二糖。该二糖的保护基操纵产生了3-OH受体和还原二糖，它们使用H-膦酸酯化学经由磷酸二酯桥连接。半缩醛仅以α-端基异构体形式存在，为什么膦酰化可以立体选择性地产生α-H-膦酸酯单酯。在3-OH二糖受体存在下用新戊酰氯活化后者，然后进行I 2-氧化，以高收率得到目标二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.051