5-(o-tolyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1361200-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(o-tolyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1361200-33-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: PURQYALFTORGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-tolyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-1-(5-(o-tolyl)pent-4-yn-1-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的阻转选择性 C-H 环化一步合成具有邻位 C-C 和 C-N 二轴的阻转异构体

  摘要：

  通过无环戊二烯 (Cp) 的无钴催化分子内阻转选择性 C-H 环化和良好的立体控制（高达 >99 % ee 和 70/1 dr）一步构建具有连位 C-C 和 C-N 手性二轴的阻转异构体已经报道。进行阻转异构化实验和 DFT 计算以研究二轴的旋转障碍和路径。

  DOI：

  10.1002/anie.202208912
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(o-tolyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的阻转选择性 C-H 环化一步合成具有邻位 C-C 和 C-N 二轴的阻转异构体

  摘要：

  通过无环戊二烯 (Cp) 的无钴催化分子内阻转选择性 C-H 环化和良好的立体控制（高达 >99 % ee 和 70/1 dr）一步构建具有连位 C-C 和 C-N 手性二轴的阻转异构体已经报道。进行阻转异构化实验和 DFT 计算以研究二轴的旋转障碍和路径。

  DOI：

  10.1002/anie.202208912

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Regioselective Formation of Tetrahydroselenophenes via 5-<i>exo</i>-<i>dig</i>-Cyclization of 1-Butylseleno-4-alkynes
  作者：Rafaela M. Gai、Ricardo F. Schumacher、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/ol302919b

  日期：2012.12.7

  Results on the synthesis of tetrahydroselenophene derivatives from 1-butylseleno-4-alkynes by electrophilic cyclization using iodine as the electrophilic source are presented. This methodology was carried out via a simple process under mild reaction conditions providing the cyclized products in high yields. Electrophilic sources, such as PhSeBr, CuCl2, and CuBr2, were also used in this study. The

  提出了使用碘作为亲电子源，通过亲电环化反应由1-丁基硒基-4-炔烃合成四氢硒化苯衍生物的结果。该方法通过简单的方法在温和的反应条件下进行，从而以高收率提供环化产物。这项研究中也使用了亲电源，例如PhSeBr，CuCl 2和CuBr 2。通过该方案获得的四氢硒代苯进行氰化，铃木和乌尔曼交叉偶联反应，以提供良好收率的交叉偶联产物。