(6R,7S)-8-Oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-3-trifluoromethyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 142121-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-8-Oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-3-trifluoromethyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 142121-52-6
• 化学式: C₃₀H₂₅F₃N₂O₅
• 分子量: 550.534
• InChiKey: TVOJNROULWNXLR-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-8-Oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-3-trifluoromethyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-3-trifluoromethyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcarbacephems: Synthesis of broad spectrum antibacterial compounds

  摘要：

  The enhanced stability of the carbacephem nucleus over the corresponding cephalosporin nucleus has allowed the synthesis of 7-arylglycyl-3-trifluoromethyl-carbacephems. These unique carbacephems possess broad spectrum activity and high stability to both plasmid and chromosomally mediated beta-lactamases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00204-2
• 作为产物：
  描述：

  7β-[(phenoxyacetyl)amino]-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R,7S)-8-Oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-3-trifluoromethyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Trifluoromethylcarbacephems: Synthesis of broad spectrum antibacterial compounds

  摘要：

  The enhanced stability of the carbacephem nucleus over the corresponding cephalosporin nucleus has allowed the synthesis of 7-arylglycyl-3-trifluoromethyl-carbacephems. These unique carbacephems possess broad spectrum activity and high stability to both plasmid and chromosomally mediated beta-lactamases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00204-2