(Ss)-ethyl 2-[(S)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-2-phenylacetate | 1289643-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Ss)-ethyl 2-[(S)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-2-phenylacetate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-[(S)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-2-phenylacetate；ethyl (2S)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-phenylacetate
• CAS: 1289643-16-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: UXDBAFHBOCIAMO-BUXKBTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 2-[(tert-butylsulfinyl)imino]-2-phenylacetate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(Ss)-ethyl 2-[(S)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids by Reduction of N-tert-Butanesulfinyl Ketimine Esters

  摘要：

  A highly regio- and diastereoselective reduction of various N-tert-butanesulfinyl ketimine esters with L-Selectride resulting in the formation of alpha-amino acids is reported. This method is quite general and also practical for the preparation of both enantiomers of aryl or aliphatic a-amino acids in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo200401a

文献信息

• Diastereoselective Hydrosilylation of <i>N</i> -(<i>tert</i> -Butylsulfinyl)imines Catalyzed by Zinc Acetate
  作者：Anna Adamkiewicz、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201501318

  日期：2016.2

  An efficient zinc-catalyzed diastereoselective hydrosilylation of N-(tert-butylsulfinyl)imines has been developed that does not require the use of ligands or noble metals. A variety of N-(tert-butylsulfinyl)imines were reduced by this protocol in the presence of a catalytic amount of zinc acetate (5 mol-%) to provide the corresponding secondary amines in high yields with excellent diastereoselectivities

  已经开发出一种高效的锌催化非对映选择性氢化硅烷化 N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺，不需要使用配体或贵金属。在催化量的乙酸锌 (5 mol-%) 存在下，通过该方案还原了各种 N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺，以高产率提供相应的仲胺，并具有出色的非对映选择性（高达 98 % de ）。通过使用三乙氧基硅烷作为有效的氢源，这种实验上简单的催化过程很容易适用于芳族和脂肪族胺的合成。