4,5-diacetoxy-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzindene-1-one | 137709-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-diacetoxy-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzindene-1-one
• 英文别名: (4-Acetyloxy-8-methoxy-1-oxo-2,3-dihydrocyclopenta[g]naphthalen-5-yl) acetate
• CAS: 137709-48-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: IKQPNVQVVQWNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,5-Dihydroxy-8-methoxy-2,3-dihydro-cyclopenta[b]naphthalen-1-one 在 吡啶 作用下， 生成 4,5-diacetoxy-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzindene-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106