(S)-1-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]quinoline | 57907-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-1-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]quinoline
• 英文别名: (+/-)-1-Acetoxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-methylenedioxy-aporphine, (+/-)-1-Acetoxy-aporphine；1-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]quinoline
• CAS: 57907-06-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: UGVRJJANZDAAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]quinoline 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-nantenine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. IX. The synthesis of (.+-.)-domesticine and a related (.+-.)-homoaporphine via p-quinol acetates.

  摘要：

  酸（conc.H2SO4-Ac2O）处理由(±)-1，2，3，4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1-(3'，4'-亚甲二氧基-苄基或-苯乙基)-异喹啉（VIII 或 IX）衍生的对喹啉乙酸酯，分别得到相应的 1-单乙酰氧基和 1，4-二乙酰氧基-卟吩（XIX，XXa 和 XXb）或高卟吩（XXIII 和 XXIV）。XIX 的水解产物是 (±)- Domesticine (VI)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2048
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-Benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-1-(3',4'-methylendioxybenzyl)isoquinoline 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. IX. The synthesis of (.+-.)-domesticine and a related (.+-.)-homoaporphine via p-quinol acetates.

  摘要：

  酸（conc.H2SO4-Ac2O）处理由(±)-1，2，3，4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1-(3'，4'-亚甲二氧基-苄基或-苯乙基)-异喹啉（VIII 或 IX）衍生的对喹啉乙酸酯，分别得到相应的 1-单乙酰氧基和 1，4-二乙酰氧基-卟吩（XIX，XXa 和 XXb）或高卟吩（XXIII 和 XXIV）。XIX 的水解产物是 (±)- Domesticine (VI)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2048

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XI. A facile synthesis of (.+-.)-aporphines via p-quinol acetates.
  作者：HIROSHI HARA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.24.262

  日期：——

  By the treatment of the p-quinol acetate (IIa-c) with trifluoroacetic acid, (±)-domesticine (VIa), (±)-thaliporphine (VIb), and (±)-1-hydroxy-2, 9, 10, 11-tetramethoxyaporphine (VIc) were given in good yields, respectively.

  用三氟乙酸处理对醌醇乙酸酯（IIa-c），可分别得到(±)-多美汀（VIa）、(±)-邻苯二酚（VIb）和(±)-1-羟基-2，9，10，11-四甲氧基卟吩（VIc），收率良好。