(4-iodophenyl)(phenyl)selane | 105230-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 4-Iododiphenyl selenide；1-iodo-4-phenylselanylbenzene
• CAS: 105230-63-5
• 化学式: C₁₂H₉ISe
• 分子量: 359.068
• InChiKey: KQCHGWGYEHYBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl tributylstannyl selenide 、 (4-iodophenyl)(phenyl)selane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,4-bis(phenylselanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成不对称二芳基硒化物的新方法

  摘要：

  不对称的二芳基硒化物PhSeAr是通过钯催化的芳基（杂芳基）碘化物或三氟甲磺酸盐与Bu 3 SnSePh的高产率反应制得的。通过Bu 3 SnSePh与ArN 2 BF 4或（ArN 2）2 ZnCl 4的非催化反应可以得到相同的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00265-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 对碘苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(4-iodophenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苯胺合成硫醚和硒醚

  摘要：

  在这项研究中，提出了在无溶剂和无过渡金属条件下从苯胺合成硫醚和硒醚的通用程序。在室温下，在没有光催化剂的情况下，苯胺在蓝色发光二极管（LED）辐射下与硫醇反应时，会形成硫醚。当使用苯胺和二硒化物进行反应时，以令人满意的至优异的产率获得了相应的硒化物醚。该反应在无光催化剂和无溶剂的条件下进行，没有蓝色LED。该系统的优点包括操作简便，反应条件温和，令人满意的官能团耐受性以及药物分子的后期硒化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00322

文献信息

• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• ——
  作者：I. P. Beletskaya、A. S. Sigeev、A. S. Peregudov、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1023/a:1013460213633

  日期：——

  Tributyltin aryl selenides are highly efficient arylselenating agents in reactions with aryl iodides and aryl triflates under catalysis with Pd and Ni complexes respectively. They also may be used as efficient source of active arylselenolate anion in the presence of fluoride ions in reaction of arylselenation of alkyl halides and activated aryl fluorides.
• Aryl arylazo sulfones chemistry. 2. Reactivity toward alkaline alkane- and arene selenolate and alkane- and arenetellurolate anions
  作者：Michel J. Evers、Leon E. Christiaens、Marcel J. Renson

  DOI：10.1021/jo00376a027

  日期：1986.12
• EVERS M. J.; CHRISTIAENS L. E.; RENSON M. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5196-5198
  作者：EVERS M. J.、 CHRISTIAENS L. E.、 RENSON M. J.

  DOI：——

  日期：——