3-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)propan-1-ol | 1422283-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[3-(4-Chlorophenyl)isoxazol-5-yl]propan-1-ol；3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 1422283-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: BSYFGNGNUSOUMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)propan-1-ol 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-fluoro-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氟取代螺异恶唑啉作为潜在抗病毒和抗癌药物的合成和生物学评价

  摘要：

  亲电氟介导的脱芳香螺环化已被开发用于合成一系列氟取代的螺异恶唑啉醚和内酯。对合成化合物进行体外生物学测定，探讨其对人巨细胞病毒 (HCMV) 的抗病毒活性以及对胶质母细胞瘤 (GBM6) 和三阴性乳腺癌 (MDA MB 231) 的细胞毒性。有趣的是，化合物4d和4n显示出显着的抗HCMV活性（IC 50 ∼ 10 μM），而4l和5f显示出最高的细胞毒性，IC 50 = 36 〜 80 μM。合成功效和生物学相关性为进一步开发氟螺螺异恶唑啉作为新型抗病毒和抗癌药物提供了机会。

  DOI：

  10.1039/d0ra06148d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水辅助氧化腈环加成反应：异恶唑的合成以及异恶唑啉和1,2,4-恶二唑的立体选择性合成

  摘要：

  常规方法是在碱性条件下由有机溶剂中的肟卤化物生成腈氧化物。但是，目前的工作表明，在弱酸性条件下（pH值为4-5）会进行水辅助生成的腈氧化物。在不使用催化剂的情况下，腈类化合物与炔烃和烯烃的环加成反应很容易在水中发生，因此分别制得异恶唑和异恶唑啉，对五元和六元环状烯烃具有出色的立体选择性。还实现了两个单元的腈与环己烯的双立体选择性环加成反应，从而得到具有独特的异恶唑啉-恶二唑骨架的1,2,4-恶二唑衍生物。从具有环应变的单萜制备对映体纯的异恶唑啉。在一种情况下，仅制备了蝴蝶状结构的异恶唑啉，

  DOI：

  10.1002/anie.201511730

文献信息

• DERIVATIVES OF HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS FATTY ACID AMIDO HYDROLASE ENZYME INHIBITORS
  申请人：ABOUABDELLAH Ahmed

  公开号：US20070021426A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention is directed to compounds and compositions for the treatment of neurological diseases that cause neurogenic and neuropathic pain, inflammatory diseases, renal ishaemia, cardiovascular disease and other pathologies caused by the presence of endogenous cannabinoids and or other substrates resulting from the metabolic activities of fatty acid amido hydrolase (FAAH). These compounds are represented by the formula wherein A is selected from the group comprising X, Y or Z, and; X represents a methylene group optionally substituted by one or two C 1-6 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl or C 3-7 -cycloalkyl-C 1-3 -alkylene groups; Y represents either a C 2 -alkenylene group optionally substituted by one or two C 1-6 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl or C 3-7 -cycloalkyl-C 1-3 -alkylene groups; or a C 2 -alkynylene group; Z represents a group of formula: m represents an integer ranging from 1 to 5; p and q represent integers and are defined such that p+q is a number ranging from 1 to 5; n represents an integer ranging from 1 to 7; R 1 represents an R 2 group optionally substituted by one or more R 3 and/or R 4 groups; R 2 represents a group chosen from a pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, naphthyl, quinolinyl, tetrahydroquinolinyl, isoquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, 2-oxo-3,4-dihydroquinolinyl, 1-oxo-3,4-dihydroisoquinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, cinnolinyl, naphthyridinyl, benzofuranyl, dihydrobenzofuranyl, benzothienyl, dihydrobenzothienyl, indolyl, indolinyl, indazolyl, isoinR 5 R 6 , —O—(C 1-3 -alkylene)-O— or phenyl groups, the phenyl group optionally being substituted by one or more halogen atoms; R 3 represents a group chosen from halogen atoms or cyano, nitro, C 1-6 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl, C 1-6 -alkoxy, hydroxyl, C 1-6 -thioalkyl, C 1-6 -fluoroalkyl, C 1-6 -fluoroalkoxy, C 1-6 -fluorothioalkyl, NR 5 R 6 , NR 5 COR 6 , NR 5 CO 2 R 6 , NR 5 SO 2 R 6 , COR 5 , CO 2 R 5 , CONR 5 R 6 , SO 2 R 5 , SO 2 N. R 4 represents a group chosen from phenyl, phenyloxy, benzyloxy, naphthyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl groups; it being possible for the R 4 group or groups to be substituted by one or more R 3 groups which are identical to or different from one another; R 5 and R 6 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a C 1-6 -alkyl group or form, with the atom or atoms which carry them, a ring chosen from an azetidine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, azepine or piperazine ring, this ring optionally being substituted by a C 1-6 -alkyl or benzyl group; R 7 represents a hydrogen atom or a C 1-6 -alkyl group, and R 8 represents a hydrogen atom or a C 1-6 -alkyl, C 3-7 -cycloalkyl or C 3-7 -cycloalkyl-C 1-3 -alkylene group; a salt thereof, or a hydrate or a solvate of said compound or said salt.

  本发明涉及化合物和组合物，用于治疗引起神经性和神经病理性疼痛、炎症性疾病、肾脏缺血、心血管疾病以及由内源性大麻素和/或脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）代谢活动产生的其他底物引起的其他病理。这些化合物由以下式表示：其中A选自包括X、Y或Z的群组；X代表一个亚甲基基团，可选择地被一个或两个C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团取代；Y代表一个C2-烯基基团，可选择地被一个或两个C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团取代；或一个C2-炔基基团；Z代表一个以下式的基团：m代表一个范围从1到5的整数；p和q代表整数，并且定义为p+q为一个范围从1到5的数字；n代表一个范围从1到7的整数；R1代表一个R2基团，可选择地被一个或多个R3和/或R4基团取代；R2代表从吡啶基、嘧啶基、吡啶嗪基、吡嗪基、三嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、嘧唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、萘基、喹啉基、四氢喹啉基、异喹啉基、四氢异喹啉基、2-氧代-3,4-二氢喹啉基、1-氧代-3,4-二氢异喹啉基、喹唑啉基、喹喹啉基、邻苯二嗪基、咪唑基、菲啉基、二氢菲啉基、苯并噻吩基、二氢苯并噻吩基、吲哚基、吲哚啉基、吲唑基、异吲哚基、—O—(C1-3-烷基)-O—或苯基，苯基可选择地被一个或多个卤素原子取代的基团；R3代表从卤素原子或氰基、硝基、C1-6烷基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、羟基、C1-6硫代烷基、C1-6氟烷基、C1-6氟烷氧基、C1-6氟硫代烷基、NR5R6、NR5COR6、NR5CO2R6、NR5SO2R6、COR5、CO2R5、CONR5R6、SO2R5、SO2N. R4代表从苯基、苯氧基、苄氧基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡啶嗪基或吡嗪基的基团；R4基团或基团可被一个或多个与之相同或不同的R3基团取代；R5和R6分别代表氢原子或C1-6烷基基团，或与携带它们的原子或原子形成的环中选择的一个环，该环可选择地被一个C1-6烷基或苄基团取代；R7代表氢原子或C1-6烷基基团，R8代表氢原子或C1-6烷基、C3-7环烷基或C3-7环烷基-C1-3-烷基基团；其盐，或所述化合物或所述盐的水合物或溶剂化合物。
• Derivatives of heteroaryl-alkylcarbamates, methods for their preparation and use thereof as fatty acid amido hydrolase enzyme inhibitors
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：US07645757B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  The present invention is directed to compounds and compositions for the treatment of neurological diseases that cause neurogenic and neuropathic pain, inflammatory diseases, renal ishaemia, cardiovascular disease and other pathologies caused by the presence of endogenous cannabinoids and or other substrates resulting from the metabolic activities of fatty acid amido hydrolase (FAAH). These compounds are represented by the formula alkylene group; a salt thereof, or a hydrate or a solvate of said compound or said salt; where the variables are as defined in the attached specification.

  本发明涉及用于治疗神经性和神经病理性疼痛、炎症性疾病、肾缺血、心血管疾病以及由内源性大麻素和/或脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）代谢活性产生的其他底物引起的其他病理学的化合物和组合物。这些化合物由以下式子表示：烷基烯基-（A）-烷基烯基（B）-烷基烯基（C）-烷基烯基（D）-烷基烯基（E）-烷基烯基（F）-烷基烯基（G）-烷基烯基（H）-烷基烯基（I）-烷基烯基（J）-烷基烯基（K）-烷基烯基（L）-烷基烯基（M）-烷基烯基（N）-烷基烯基（O）-烷基烯基（P）-烷基烯基（Q）-烷基烯基（R）-烷基烯基（S）-烷基烯基（T）-烷基烯基（U）-烷基烯基（V）-烷基烯基（W）-烷基烯基（X）-烷基烯基（Y）-烷基烯基（Z）-烷基-其中，变量的定义详见附加说明书。该化合物或其盐，或该化合物或其盐的水合物或溶剂化物可以用于治疗上述疾病。
• DÉRIVÉS D'HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2251324A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  Composé répondant à la formule générale (I) : dans laquelle A est choisi parmi un ou plusieurs groupes X, Y et/ou Z ; X représente un groupe méthylène éventuellement substitué ; Y représente un C2-alcènylène éventuellement substitué ou un C2-alcynylène ; Z représente un groupe C3-7- cycloalkyle ; n représente un nombre entier allant de 1 à 7 ; R1 représente un groupe de type naphtalènyle ou hétéroaryle éventuellement substitué ; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6-alkyle ; R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6-alkyle, C3-7-cycloalkyle, C3-7-cycloalkyle-C1-3- alkylène ; à l'état de base, de sel d'addition à un acide, d'hydrate ou de solvat. Ces composés ont une activité inhibitrice sur l'enzyme FAAH.

  通式(I)对应的化合物 ： 其中 A 选自一个或多个基团 X、Y 和/或 Z；X 代表任选取代的亚甲基；Y 代表任选取代的 C2-烯基或 C2-炔基；Z 代表 C3-7 环烷基；n 代表 1 至 7 的整数；R1代表任选取代的萘基或杂芳基；R7代表氢原子或C1-6-烷基；R8代表氢原子或C1-6-烷基、C3-7-环烷基或C3-7-环烷基-C1-3-亚烷基；形式为碱、酸加成盐、水合物或溶液。 这些化合物对 FAAH 酶具有抑制活性。
• Larvicidal isoxazoles: Synthesis and their effective susceptibility towards Aedes aegypti larvae
  作者：Diana C.B. da Silva-Alves、Janaína V. dos Anjos、Nery N.M. Cavalcante、Geanne K.N. Santos、Daniela M.do A.F. Navarro、Rajendra M. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.006

  日期：2013.2

  Twenty 3,5-disubstituted isoxazoles have been synthesized and tested against fourth instar Aedes aegypti larvae. In the synthesis of title compounds, modifications have been made in the C-5 side-chain with a view to test their larvicidal activity. These isoxazoles have been obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitrile oxides to terminal alkynes which furnished the desired products in 20% to 79% yields. A comparative study of the larvicidal activity between 3-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-propan-1-ols and 3-(3-aryl-isoxazol-5-yl)-propionic acids clearly demonstrated that the latter compounds possess much better larvicidal activity than the former. We also tested two esters, viz., methyl 3-[3-(phenyl)-isoxazole-5-yl] propionate and methyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-isoxazole-5-yl] propionate, where the latter presented an excellent larvicidal profile. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVES D' HETEROARYL-ALKYLCARBAMATES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1720829A1

  公开（公告）日：2006-11-15