tert-butyl (2R,3S,5R)-5-butyl-3-hydroxy-2-(4-methoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1304041-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,5R)-5-butyl-3-hydroxy-2-(4-methoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1304041-45-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅
• 分子量: 343.464
• InChiKey: DOTNORGEEOOWKE-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,5R)-5-butyl-3-hydroxy-2-(4-methoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (-)-indolizidine 195B
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺碱衍生的3-氧代吡咯烷2-膦酸酯合成（+）-monomorine I和（-）-indolizidine 195B

  摘要：

  从亚磺胺碱衍生的手性结构单元制备分别具有C-3和C-9取代基的顺式和反式关系的吲哚并立生物碱（+）-monomorine I（1）和（- ）-indolizidine 195B（2）N-亚磺酰基δ-氨基β-酮膦酸酯和3-氧代吡咯烷2-膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,R)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminoheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 rhodium(II) acetate dimer 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 tert-butyl (2R,3S,5R)-5-butyl-3-hydroxy-2-(4-methoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺碱衍生的3-氧代吡咯烷2-膦酸酯合成（+）-monomorine I和（-）-indolizidine 195B

  摘要：

  从亚磺胺碱衍生的手性结构单元制备分别具有C-3和C-9取代基的顺式和反式关系的吲哚并立生物碱（+）-monomorine I（1）和（- ）-indolizidine 195B（2）N-亚磺酰基δ-氨基β-酮膦酸酯和3-氧代吡咯烷2-膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.076